2-溴-1-吲哚-1-基乙酮 | 207803-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-吲哚-1-基乙酮
• 英文名称: N-(α-bromoacetyl)indole
• 英文别名: 1-(bromoacetyl)-1H-indole；1H-Indole, 1-(bromoacetyl)-；2-bromo-1-indol-1-ylethanone
• CAS: 207803-21-2
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: PVNOPTKDBNIIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-吲哚-1-基乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 1-Indol-1-yl-2-(5-phenyl-[1,2,4]triazine-3-sulfonyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  电子需求逆反应吲哚的Diels-Alder反应。六。与1,2,4-三嗪分子内反应的完全可拆卸的系链

  摘要：

  使用完全可除去的β-磺酰基乙酰基系链将吲哚与1,2,4-三嗪连接，可以通过分子内逆电子需求Diels-Alder反应制备在C1和N9处未取代的β-咔啉。使用2和3氘代吲哚衍生物的机理研究表明，环加成反应会导致[1,5]氢化物移位，并且在脱硫之前会损失N 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00379-7
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 溴乙酰溴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2-溴-1-吲哚-1-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  电子需求逆反应吲哚的Diels-Alder反应。六。与1,2,4-三嗪分子内反应的完全可拆卸的系链

  摘要：

  使用完全可除去的β-磺酰基乙酰基系链将吲哚与1,2,4-三嗪连接，可以通过分子内逆电子需求Diels-Alder反应制备在C1和N9处未取代的β-咔啉。使用2和3氘代吲哚衍生物的机理研究表明，环加成反应会导致[1,5]氢化物移位，并且在脱硫之前会损失N 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00379-7

文献信息

• Synthesis of a new series of aryl(thieno[2,3-b]quinolin-2-yl)methanone and 2-(2-aroyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]quinolin-3-yl)-1-arylethanone derivatives via sequential multi-component reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Atefeh Roosta

  DOI：10.1007/s11696-018-0497-4

  日期：2018.10

  AbstractAn efficient, mild, and convenient protocol for the synthesis of aryl(thieno[2,3-b]quinolin-2-yl)methanone and 2-(2-aroyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]quinolin-3-yl)-1-arylethanone derivatives from readily available starting materials via a sequential multi-component reaction has been developed. The products were obtained with excellent yield (85–95%) within short reaction times (25-30 min) in DMF

  摘要一种高效，温和且方便的合成芳基（thieno [2,3 - b ] quinolin-2-yl）甲酮和2-（2-aroyl-2,3-dihydrothienono [2,3- b ] quinolin的协议已经开发了通过顺序的多组分反应从容易获得的原料中得到的-3-yl）-1-芳基酮衍生物。在室温下于DMF中以较短的反应时间（25-30分钟）获得了优异的收率（85-95％）。使用IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱数据和元素分析对所有合成化合物的结构进行表征。 图形概要
• Electrocatalytic synthesis of α,α-<i>gem</i>-dihalide ketones from α-mono-halide ketones and unexpected dimer condensation
  作者：Bei Zhou、Yu-Juan He、Yun-Feng Tao、Lan-Xiang Liu、Min Hu、Zu-Hui Chang、Hong Lei、Jun Lin、Tong Lin、Guan-Ben Du

  DOI：10.1039/d1gc04584a

  日期：——

  However, when the aqueous solution contained NaOH, two α-mono-halide ketone molecules had a special dimer condensation. The reaction mechanisms were explored by conducting GC-MS, EPR, and CV with DFT calculations. These revealed that in situ generation of a halogen radical initiated electrocatalytic halogenation, while the dimer condensation involved a hydroxyl radical-mediated C1 fragment elimination.

  已经开发了一种新颖的、环境友好的电催化工艺，以在含有碱金属卤化物盐的水溶液中从 α-单卤化物酮制备 α,α-偕二卤化物（F、Cl 和 Br）酮。宝石_-二卤化物可以在相同的碳上具有相同或不同的卤素，这取决于所使用的反应物和无机卤化物盐。位于单卤代碳的α位的吸电子基团，如羰基，对反应至关重要。电合成在没有惰性气体保护的环境条件下进行，产率约为 80%。该方法避免了经典的卤仿消除反应。然而，当水溶液中含有NaOH时，两个α-单卤酮分子发生了特殊的二聚体缩合。通过使用 DFT 计算进行 GC-MS、EPR 和 CV 来探索反应机制。这些揭示了现场卤素自由基的产生引发了电催化卤化，而二聚体缩合涉及羟基自由基介导的 C1 片段消除。
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of indole. VI. A fully removable tether for intramolecular reactions with 1,2,4-triazines
  作者：Zhao-Kui Wan、John K Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00379-7

  日期：1998.4

  The use of the fully removable β-sulfonoacetyl tether to link indole with 1,2,4-triazines allows for the preparation of β-carbolines unsubstituted at C1 and N9 via an intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reaction. Mechanistic studies using 2- and 3-deuterated indole derivatives suggest involvement of a [1,5]-hydride shift following the cycloaddition and loss of N2 that precedes desulfination

  使用完全可除去的β-磺酰基乙酰基系链将吲哚与1,2,4-三嗪连接，可以通过分子内逆电子需求Diels-Alder反应制备在C1和N9处未取代的β-咔啉。使用2和3氘代吲哚衍生物的机理研究表明，环加成反应会导致[1,5]氢化物移位，并且在脱硫之前会损失N 2。