5-甲基-2-苯基吲哚啉 | 36944-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-甲基-2-苯基吲哚啉
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylindolizine
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-indolizine；5-Methyl-2-phenyl-indolizin；2-Phenyl-5-methyl-pyrrocolin
• CAS: 36944-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• mdl: MFCD00229316
• 分子量: 207.275
• InChiKey: INOVZESTRNGOLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-83.5 °C
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基吲哚啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 tetramethyl 5,6,7,8,9,9a-hexahydro-9a-methyl-3-phenylazocino<2.1.8-cd>pyrrolizine-1,2,5,6-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Blake, Alexander J.; Dick, James W.; Leaver, Derek, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2991 - 2998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-methyl-[2]pyridyl)-2-phenyl-propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 5-甲基-2-苯基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Pyrrocolines Unsubstituted in the Five-membered Ring¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01515a044

文献信息

• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Indolizines: Access to Indolizidine Alkaloids
  作者：Nuria Ortega、Dan-Tam D. Tang、Slawomir Urban、Dongbing Zhao、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302218

  日期：2013.9.2

  complex serves as the catalyst for the high‐yielding and completely regioselective and asymmetric hydrogenation of substituted indolizines and 1,2,3‐triazolo‐[1,5‐a]pyridines. This method should provide ready access to bicyclic products bearing an N‐bridgehead, a motif appearing in 25–30 % of all naturally occurring alkaloids.

  越过N桥！钌/ N-杂环卡宾（NHC）络合物可作为取代吲哚嗪和1,2,3-三唑并[1,5- a ]吡啶的高产率，完全区域选择性和不对称氢化的催化剂。该方法应使带有N桥头的双环产物易于获得，该花环出现在所有天然生物碱的25％至30％中。
• Preparation of pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizine Derivatives by intramolecular condensation of 3-acyl-5-methylindolizines
  作者：Feng Liang、Jiaxin Hu、Lande Zhang、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570380408

  日期：2001.7

  synthesize pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives. The reaction sequence proceeds via preparation of 3-acyl-5-methylindolizines followed by an intramolecular condensation. The procedures were carried out under convenient conditions and gave the products in high yields. It could be expected to be used to prepare a broad range of potentially interesting pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives.

  已经开发了一种有效的两步法来合成吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物。反应序列通过制备3-酰基-5-甲基吲哚并随后进行分子内缩合而进行。该程序在方便的条件下进行，并以高收率得到产物。可以预期将其用于制备范围广泛的潜在有趣的吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物。
• 一种含芳杂环亚甲基吲嗪衍生物的制备方法
  申请人：赵艳阳

  公开号：CN108129480A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了一种含芳杂环亚甲基吲嗪衍生物的制备方法，包括：（1）按摩尔比称取原料，1份5‑甲基‑2‑苯基吲嗪，1份芳杂醛，1.3份汉斯酯，47‑94份甲苯，0.05‑0.1份对甲基苯磺酸；（2）将5‑甲基‑2‑苯基吲嗪、芳杂醛和汉斯酯依次溶于甲苯中，再加入催化剂对甲基苯磺酸，60℃搅拌12～24h；（3）将（2）得到的溶液冷却至室温，减压旋干溶剂；（4）将（3）得到的固相经柱层析分离得芳杂环亚甲基吲嗪衍生物。本发明所需原料易得且经济，省去使用贵金属做催化剂，进一步降低了合成成本，消除了可能的重金属污染。本发明为三组分一锅合成法，步骤简单，易于操作，收率高。
• Heterocyclic compounds with bridgehead nitrogen atoms. Part 9. Synthesis in the pyrrolo[2,1,5-de]quinolizine ([2.3.3]cyclazine) series starting from indolizines
  作者：James W. Dick、William K. Gibson、Derek Leaver、John E. Roff

  DOI：10.1039/p19810003150

  日期：——

  Pyrrolo[2,1,5-de]quinolizines may be obtained from various 3-substituted derivatives of 5-methyl-2-phenyl- and 2,5-dimethyl-indolizine by base-catalysed condensation of the 5-methyl group with a carbonyl group in the β-position of the 3-substituent. The 1,3-diethoxalyl derivatives of these indolizines were converted, by treatment with sodium ethoxide or methoxide, into mixtures of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizines

  吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪可通过5-甲基与α-甲基的碱催化缩合从5-甲基-2-苯基-和2,5-二甲基-吲哚嗪的各种3-取代的衍生物获得。 3位取代基的β位置上的羰基。通过用乙醇钠或甲醇钠处理，将这些吲哚嗪的1,3-二乙二醛基衍生物转化为吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（[2.2.3] cyclazines）和4-羟基-3 H的混合物。-pyrrolo [2,1,5- de ] quinolizin -3-ones。在相似的条件下，5-甲基-2-苯基-3-丙酮酰基-吲哚嗪会产生低产率的4-甲基-2-苯基-3 H-吡咯并[2,1,5- de] quinolizin-3-one。当3-取代基是2-氧代丙烷-或2-氧代-2-苯基乙基-羟基肟基时，用叔丁醇钾在二甲基亚砜中进行环化反应，得到的3-羟基亚氨基-3 H-吡咯并[2,1 ，5-德]喹嗪类通过用银（处理干净地转化成相应的pyr
• Metallation of 2-phenylindolizine
  作者：Michel Renard、Jean Gubin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60102-8

  日期：1992.7

  Regioselective metallation of 2-phenylindolizine at C(5) and subsequent reaction with an electrophile has afforded the corresponding C(5) functionalised indolizine in high yields.

  在C（5）上的2-苯基吲哚嗪区域选择性金属化以及随后与亲电试剂的反应以高收率提供了相应的C（5）功能化的吲哚嗪。