(1-adamantyl)(4-aminophenyl)methanone | 1359877-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-adamantyl)(4-aminophenyl)methanone
• 英文别名: 1-Adamantyl-(4-aminophenyl)methanone
• CAS: 1359877-34-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• mdl: MFCD19588728
• 分子量: 255.36
• InChiKey: ZZNUMPPEOHWMON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-adamantyl)(4-aminophenyl)methanone 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1-adamantyl){4-[(2-chloro-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranos-1-yl)-9H-purin-6-yl)-amino]phenyl}methanone
  参考文献：
  名称：

  金刚烷取代的嘌呤核苷：合成、主客体复合物与 β-环糊精和生物活性。

  摘要：

  嘌呤核苷代表一组有趣的氮杂环化合物，显示出广泛的生物学效应。在这项研究中，我们通过连续的亲核芳香取代、糖基化和呋喃核糖单元的脱保护，设计并合成了一系列 6,9-二取代和 2,6,9-三取代的嘌呤核糖核苷。我们制备了八种新的嘌呤核苷，在第 6 位带有独特的金刚烷基化芳香胺。此外，使用核磁共振 (NMR) 和质谱 (ESI-MS) 实验。嘌呤核苷及其与 β-CD 的等摩尔混合物的体外抗增殖活性针对两种类型的人类肿瘤细胞系进行了测试。六种基于金刚烷的嘌呤核苷在微摩尔范围内显示出抗增殖活性。此外，它们的作用仅被 β-CD 的存在略微抑制，这可能是由于 β-CD 腔内相应嘌呤核苷的竞争性结合。

  DOI：

  10.3390/ijms232315143
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷基-苯基甲酮 在 盐酸 、 硝酸乙酸酐 、 乙酸酐 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1-adamantyl)(4-aminophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Novel adamantane-bearing anilines and properties of their supramolecular complexes with β-cyclodextrin

  摘要：

  Several novel anilines bearing 1-adamantyl substituents that are useful for drug modification were synthesised from the corresponding 1-adamantyl (nitrophenyl) ketones. The host-guest systems of these prepared ligands with beta-cyclodextrin (beta-CD) were studied using electrospray ionisation mass spectrometry, NMR spectroscopy, titration calorimetry and semi-empirical calculations. The complexes with 1: 1 stoichiometry were found to predominantly exist as pseudorotaxane-like threaded structures with the adamantane cage sitting deep in the cavity of beta-CD close to the wider rim. Such geometry was observed for all examined amines and is independent of their structure and/or presence of protic substituents.

  DOI：

  10.1080/10610278.2011.593628

文献信息

• Supramolecular properties of amphiphilic adamantylated azo dyes
  作者：Filip Zatloukal、Eva Achbergerová、David Gergela、Michal Rouchal、Lenka Dastychová、Zdeňka Prucková、Robert Vícha

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109420

  日期：2021.8

  related pollutants from wastewater have been developed. We have incorporated a lipophilic adamantane cage into two polar disulphonatonaphthalene-1-azobenzene dyes to prove the concept that modified dyes can be treated via host–guest supramolecular interactions using suitable cyclodextrin (CD) and cucurbit[n]uril (CBn) hosts. We conducted 1H NMR experiments to demonstrate that both dyes form specific

  尽管存在环境和健康风险，但偶氮染料仍然是非常流行的着色剂。因此，已经开发了从废水中去除染料和/或相关污染物的方法。我们已经将亲脂性的金刚烷笼结合到两种极性的二磺基萘-1-基苯偶氮染料中，以证明可以通过使用合适的环糊精（CD）和葫芦[ n ] uril（CB n）宿主通过客体-超分子相互作用来处理改性染料的概念。我们进行了1 H NMR实验，以证明这两种染料均与埋在CB7或β-CD腔内的金刚烷笼形成特定的包合物。使用等温滴定热法，我们确定了与β-CD和CB7的缔合常数在（0.7–1.3）×10 6的范围内和（1.4–3.4）×10 8。由于染料@ CB7配合物微溶于水，即使存在β-CD，也可以通过沉淀将染料有效地从水中去除。
• Adamantane-Substituted Purines and Their β-Cyclodextrin Complexes: Synthesis and Biological Activity
  作者：Michal Rouchal、Jana Rudolfová、Vladimír Kryštof、Veronika Vojáčková、Richard Čmelík、Robert Vícha

  DOI：10.3390/ijms222312675

  日期：——

  adamantane skeleton does not compromise the biological activity, and some of the new purines displayed even higher inhibition activity towards CDK2/cyclin E than the parental compounds. These findings were supported by a docking study, which showed an adamantane scaffold inside the binding pocket participating in the complex stabilisation with non-polar interactions. In addition, we demonstrated that β-cyclodextrin

  细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 在细胞分裂周期中发挥重要作用。CDKs 的合成抑制剂基于 2,6,9-三取代嘌呤，被开发为潜在的抗癌药物；然而，它们在水中的溶解度很低。在这项研究中，我们证明了通过适当取代金刚烷部分可以改善基于嘌呤的抑制剂的药物化学性质。我们制备了十种新的具有金刚烷骨架的嘌呤衍生物，这些骨架使用可变几何形状和极性的亚苯基间隔物连接在 6 位。我们证明了金刚烷骨架不会影响生物活性，并且一些新的嘌呤对 CDK2/细胞周期蛋白 E 的抑制活性甚至高于母体化合物。这些发现得到了对接研究的支持，这表明结合口袋内的金刚烷支架参与了非极性相互作用的复杂稳定。此外，我们证明了 β-环糊精 (CD) 增加了药物在水中的溶解度，尽管这是以降低生化和细胞效应为代价的。最有可能的是，靶标参与所必需的药物浓度通过与 β-CD 复合物内的竞争性药物结合而降低。
• Novel adamantane-bearing anilines and properties of their supramolecular complexes with β-cyclodextrin
  作者：Robert Vícha、Michal Rouchal、Zuzana Kozubková、Ivo Kuřitka、Radek Marek、Petra Branná、Richard Čmelík

  DOI：10.1080/10610278.2011.593628

  日期：2011.10.1

  Several novel anilines bearing 1-adamantyl substituents that are useful for drug modification were synthesised from the corresponding 1-adamantyl (nitrophenyl) ketones. The host-guest systems of these prepared ligands with beta-cyclodextrin (beta-CD) were studied using electrospray ionisation mass spectrometry, NMR spectroscopy, titration calorimetry and semi-empirical calculations. The complexes with 1: 1 stoichiometry were found to predominantly exist as pseudorotaxane-like threaded structures with the adamantane cage sitting deep in the cavity of beta-CD close to the wider rim. Such geometry was observed for all examined amines and is independent of their structure and/or presence of protic substituents.
• Adamantane-Substituted Purine Nucleosides: Synthesis, Host–Guest Complexes with β-Cyclodextrin and Biological Activity
  作者：Jana Rudolfová、Vladimír Kryštof、Marek Nečas、Robert Vícha、Michal Rouchal

  DOI：10.3390/ijms232315143

  日期：——

  synthesized purine nucleosides to form stable host-guest complexes with β-cyclodextrin (β-CD) was confirmed using nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometry (ESI-MS) experiments. The in vitro antiproliferative activity of purine nucleosides and their equimolar mixtures with β-CD was tested against two types of human tumor cell line. Six adamantane-based purine nucleosides showed an antiproliferative

  嘌呤核苷代表一组有趣的氮杂环化合物，显示出广泛的生物学效应。在这项研究中，我们通过连续的亲核芳香取代、糖基化和呋喃核糖单元的脱保护，设计并合成了一系列 6,9-二取代和 2,6,9-三取代的嘌呤核糖核苷。我们制备了八种新的嘌呤核苷，在第 6 位带有独特的金刚烷基化芳香胺。此外，使用核磁共振 (NMR) 和质谱 (ESI-MS) 实验。嘌呤核苷及其与 β-CD 的等摩尔混合物的体外抗增殖活性针对两种类型的人类肿瘤细胞系进行了测试。六种基于金刚烷的嘌呤核苷在微摩尔范围内显示出抗增殖活性。此外，它们的作用仅被 β-CD 的存在略微抑制，这可能是由于 β-CD 腔内相应嘌呤核苷的竞争性结合。