(E)-4,4'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(bromobenzene) | 1187737-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4,4'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(bromobenzene)
• 英文别名: 1-bromo-4-[(E)-3-(4-bromophenyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1187737-36-5
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂
• 分子量: 352.068
• InChiKey: BCZSSGRLYOOHBN-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(bromobenzene) 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ethyl 4,6-bis(4-bromophenyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属串联氧化环化合成 1,2-二氢哒嗪和吡唑

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导下，腙和 1,3-二芳基丙烯的新型氧化偶联已被公开，可生成有吸引力的 β,γ-不饱和腙，这进一步在无金属条件下进行5- exo -trig或6- end -trig级联环化，选择性地生成各自的1,2-二氢哒嗪或吡唑。提出了偶联和随后环化的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00020
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 (4-甲基苯基)甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(E)-4,4'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(bromobenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过无金属催化直接脱氧活性烯丙醇

  摘要：

  实现了由布朗斯台德酸催化的高活性烯丙醇的直接无金属脱氧，避免了繁琐的反应步骤并消除了金属污染。通过考察一系列布朗斯台德酸、醇、反应温度等，以10 mol% TsOH·H 2 O为催化剂，2当量时，收率高达94%。以对甲基苯甲醇为还原剂，在 80 °C 反应 2 h。该体系主要适用于芳香族烯丙醇，收率良好克级合成。当使用在 1 位和 3 位具有不同取代基的烯丙醇作为底物时，主要产物是靠近更富电子的芳基一侧的双键。氘标记实验清楚地表明氢源是对甲基苯甲醇的亚甲基，其他对照实验表明存在两种醚中间体。有趣的是，烯丙基苄基醚的原位氢转移是一个关键过程，但动力学同位素效应研究 ( k H / k D= 1.28）表明C-H键断裂不是速率决定步骤。提出了一种可能的机制，涉及碳正离子、醚中间体和氢转移。

  DOI：

  10.1039/d1ob02168k

文献信息

• Ru-Catalyzed Completely Deoxygenative Coupling of 2-Arylethanols through Base-Induced Net Decarbonylation
  作者：Seetharaman Manojveer、Sebastian J. K. Forrest、Magnus T. Johnson

  DOI：10.1002/chem.201705208

  日期：2018.1.19

  Substituted arylethanols can be coupled by using a readily available Ru catalyst in a fully deoxygenative manner to produce hydrocarbon chains in one step. Control experiments indicate that the first deoxygenation occurs through an aldol condensation, whereas the second occurs through a base‐induced net decarbonylation. This double deoxygenation enables further development in the use of alcohols as

  可以通过使用容易获得的Ru催化剂以完全脱氧的方式偶联取代的芳基乙醇，从而一步生成烃链。对照实验表明，第一次脱氧通过羟醛缩合发生，而第二次通过碱诱导的净脱羰发生。这种双重脱氧使得在将醇用作通用和绿色烷基化试剂以及其他领域（例如脱氧和过度官能化的生物质的提质以生产烃）中的进一步开发成为可能。
• Method for synthesizing (E)-Anethol and Related Compounds By Cross Coupling Reaction of Potassium alllyltrifluroborate and 4-bromoanisole and aryl halides
  申请人：AL-MASUM Mohammad

  公开号：US20120010298A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Methods of producing substituted and non-substituted beta-methyl styrene by a cross-coupling reaction are provided. The disclosure also provides for methods of preparing (E)-Anethol and related compounds by a cross coupling reaction of potassium allyltrifluoroborate and 4-bromoanisole and aryl halides. Compounds, compositions, and methods of treating disorders utilizing beta-methyl styrene are also provided.

  提供了通过交叉偶联反应生产取代和非取代的β-甲基苯乙烯的方法。该公开还提供了通过钾烯基三氟硼酸酯和4-溴苯甲醚以及芳基卤化物的交叉偶联反应制备(E)-茴香醚及相关化合物的方法。还提供了利用β-甲基苯乙烯治疗疾病的化合物、组合物和方法。
• Direct Reduction of Allylic Alcohols Using Isopropanol as Reductant
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.201800731

  日期：2018.9.17

  lithium cation‐catalyzed direct reduction of allylic alcohols to alkenes using isopropanol as a hydride donor was developed. The hydride transfer of the in situ‐generated lithium isopropoxide to an allylic cation is the key process in this transformation. The reaction generates only water and acetone as byproducts, which highlights the synthetic utility of this method.

  开发了使用异丙醇作为氢化物供体的锂阳离子催化的烯丙基醇直接还原为烯烃的方法。原位生成的异丙氧基锂向烯丙基阳离子的氢化物转移是该转化过程中的关键过程。该反应仅产生水和丙酮作为副产物，这突出了该方法的合成效用。
• Electro-oxidative Intermolecular Allylic C(sp³)–H Aminations
  作者：Yulei Wang、Zhipeng Lin、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00682

  日期：2021.11.19

  The oxidative intermolecular nitrogenation of C(sp3)–H bonds represents one of the most straightforward strategies to construct nitrogen-containing molecules. However, a sacrificial chemical oxidant is generally required. Herein, we describe electrochemical oxidative intermolecular allylic C(sp3)–H aminations in an undivided cell by electric current. The cross-dehydrogenative amination proceeded efficiently

  C(sp 3 )-H 键的氧化分子间氮化代表了构建含氮分子的最直接的策略之一。然而，通常需要牺牲化学氧化剂。在此，我们通过电流描述了未分割电池中的电化学氧化分子间烯丙基 C(sp 3 )-H 胺化。在无金属和无化学氧化剂的反应条件下，交叉脱氢胺化反应在大范围内有效进行，得到分子 H 2作为唯一的副产物。
• Metal-free synthesis of allylic amines by cross-dehydrogenative-coupling of 1,3-diarylpropenes with anilines and amides under mild conditions
  作者：Zhiming Wang、Hanjie Mo、Dongping Cheng、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c2ob06826e

  日期：——

  Dehydrogenative cross-coupling reaction of primary anilines, secondary anilines, carboxamides, and sulfonamides with 1,3-diarylpropenes to form a series of allylic amines promoted by DDQ have been realized. Both monoallylation and diallylation products can be selectively synthesized when primary anilines are used as the starting materials. The method may provide a wide scope of allylamines in scientific research including biologically active compound library construction.

  已实现由DDQ促进的脱氢交叉偶联反应，涉及一级苯胺、二级苯胺、羧酰胺和磺酰胺与1,3-二芳基丙烯的反应，生成一系列烯丙基胺。当以一级苯胺为起始物时，可选择性合成单烯丙基化和双烯丙基化产物。该方法可能在科学研究中提供广泛的烯丙基胺，包括生物活性化合物库的建设。