5-[(3,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1171086-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(3,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1171086-75-1
• 化学式: C₁₀H₈Br₂N₂O
• 分子量: 331.994
• InChiKey: CCRKWOLYTCLWOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 、 2-[(3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)methyl]pyrrole 在 对甲苯磺酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 zinc diacetate 、 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  十二取代氯与十三取代氯的合成及光化学性质

  摘要：

  了解取代基对天然光合色素的影响对于合理设计人造光合系统至关重要。二氢卟酚的长波吸收源于跃迁，该跃迁包括环A和C，分别包含2,3-和12,13-位。叶绿素带有一个3-乙烯基和一个13-酮基，并且在其他β-吡咯位置上带有完全取代基。先前对稀疏取代的合成二氢卟酚进行研究以探测取代基的影响，得到了3,13取代的二氢卟酚，其在吡咯啉环中具有双甲基二甲基（出于稳定性的考虑），在10位具有均三甲苯基。尝试制备缺少10-间苯甲基取代基的类似二氢卟酚在构造东半峰前体时遇到了意料之外的困难（8，9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷）到13-溴氯霉素。1-甲酰基二吡咯甲烷与2摩尔当量的NBS在-78°C下直接溴化，得到所需的8,9-二溴二吡咯甲烷（次要）和意外的7,9-二溴二吡咯甲烷（主要）的异构体混合物。因此，为合成8,9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷开发了一种新的合理路线，该路线需要（i）InCl4-溴-2-（羟甲

  DOI：

  10.1021/jo900706x
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氯吲唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到5-[(3,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  十二取代氯与十三取代氯的合成及光化学性质

  摘要：

  了解取代基对天然光合色素的影响对于合理设计人造光合系统至关重要。二氢卟酚的长波吸收源于跃迁，该跃迁包括环A和C，分别包含2,3-和12,13-位。叶绿素带有一个3-乙烯基和一个13-酮基，并且在其他β-吡咯位置上带有完全取代基。先前对稀疏取代的合成二氢卟酚进行研究以探测取代基的影响，得到了3,13取代的二氢卟酚，其在吡咯啉环中具有双甲基二甲基（出于稳定性的考虑），在10位具有均三甲苯基。尝试制备缺少10-间苯甲基取代基的类似二氢卟酚在构造东半峰前体时遇到了意料之外的困难（8，9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷）到13-溴氯霉素。1-甲酰基二吡咯甲烷与2摩尔当量的NBS在-78°C下直接溴化，得到所需的8,9-二溴二吡咯甲烷（次要）和意外的7,9-二溴二吡咯甲烷（主要）的异构体混合物。因此，为合成8,9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷开发了一种新的合理路线，该路线需要（i）InCl4-溴-2-（羟甲

  DOI：

  10.1021/jo900706x