(-)-5-methoxycarbonylmethyl-2,,3,4,5-tetrahydrofuran-2-one | 63545-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-5-methoxycarbonylmethyl-2,,3,4,5-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: methyl 2-((R)-tetrahydro-5-oxofuran-2-yl)acetate；methyl [(R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]acetate；Methyl (R)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetate；methyl 2-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]acetate
• CAS: 63545-49-3
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: LTQVBQQLMBTOIF-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-methoxycarbonylmethyl-2,,3,4,5-tetrahydrofuran-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-β-Hydroxyadipinsaeuredihydrazid
  参考文献：
  名称：

  Kato,Y.; Wakabayashi,T., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 125 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧己二酸二甲酯 在 [(R)-(2,2'-bis(PPh₂)-1,1'-binaphthyl)RuCl(p-iPrC₆H₄Me)]Cl 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 72.25h， 生成 (-)-5-methoxycarbonylmethyl-2,,3,4,5-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 3-氧代烷二酸的对映选择性催化氢化合成同手性 4-甲基碳甲氧基-γ-和 5-甲基碳甲氧基-δ-内酯

  摘要：

  摘要 在阳离子 BINAP-Ru(II) 络合物 (R)-2 的催化下，3-氧代己二酸二甲酯 (1) 和 3-氧代庚二酸 (5) 的不对称氢化得到相应的仲醇 3 和 7，对映体纯度很高 (>98 % ee）。然后将这些醇 3 和 7 分别转化为对映异构纯的标题 γ-和 δ-内酯 4 和 9。

  DOI：

  10.1081/scc-120006021

文献信息

• (+)-Muconolactone from arene biotransformation in Pseudomonas putida: Production, absolute configuration and enantiomeric purity.
  作者：Douglas W. Ribbons、Alan G. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87035-6

  日期：1994.3

  The biotransformation of racemic mandelate by a mutant of Pseudomonas putida to give the title compound (1) in high yield and enantiomeric purity is reported. An apparent inconsistency in previous assignments of the absolute configuration of 1 and the corresponding methyl ester is resolved to show that (+)-1 has (5S) stereochemistry.

  据报道，恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）的突变体使外消旋扁桃酸盐生物转化，从而以高收率和对映体纯度得到标题化合物（1）。解决了以前的1绝对构型和相应的甲酯分配中的明显矛盾，从而表明（+）-1具有（5S）立体化学。
• Mycenaaurin A, an Antibacterial Polyene Pigment from the Fruiting Bodies of <i>Mycena aurantiomarginata</i>
  作者：Robert J. R. Jaeger、Peter Spiteller

  DOI：10.1021/np100155z

  日期：2010.8.27

  A new polyene pigment, mycenaaurin A (1), was isolated from fruiting bodies of Mycena aurantiomarginata. Mycenaaurin A consists of a tridecaketide that is flanked by two amino acid moieties. These are likely to be derived biosynthetically from S-adenosylmethionine. The tridecaketide itself contains an alpha-pyrone, a conjugated hexaene, and an isolated alkenyl moiety. The structure of the new pigment was established by 2D NMR spectroscopic methods and APCIMS. The absolute configuration of the four stereogenic centers was determined by degradation of 1 by ozonolysis and GC-MS comparison of the resulting fragments, after appropriate derivatization, with authentic synthetic samples. Mycenaaurin A (1) might act as a constitutive defense compound, since it exhibits antibacterial activity against the Gram-positive bacterium Bacillus pumilus.
• The enzymatic baeyer-villiger oxidation: A study of 4-substituted cyclohexanones
  作者：Michael J. Taschner、Donald J. Black、Quin-Zene Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80248-7

  日期：1993.6

  A study of the enzymatic Baeyer-Villiger oxidation of a number of 4-substituted cyclohexanones utilizing the enzyme cyclohexanone oxygenase (E.C. 1.14.13.-), isolated from the bacteria Acinetobacter NCIB 9871, is described.
• Juszkiewicz; Asztemborska; Jurczak, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 12, p. 1707 - 1711
  作者：Juszkiewicz、Asztemborska、Jurczak

  DOI：——

  日期：——
• CAPRARO, HANS-GEORG;FRANCOTTE, ERIC;KOHLER, BORIS;RIHS, GRETHY;SCHNEIDER,+, J. ANTIBIOTICS, 41,(1988) N 6, 759-770
  作者：CAPRARO, HANS-GEORG、FRANCOTTE, ERIC、KOHLER, BORIS、RIHS, GRETHY、SCHNEIDER,+

  DOI：——

  日期：——