(2S)-1-[[3-[(2,4-dimethylquinolin-8-yl)oxymethyl]-2,4-dichlorophenyl]sulfonyl]-N-[3-[[3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohexylcarbonyl]amino]propyl]-2-pyrrolidinecarboxamide | 436099-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[[3-[(2,4-dimethylquinolin-8-yl)oxymethyl]-2,4-dichlorophenyl]sulfonyl]-N-[3-[[3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohexylcarbonyl]amino]propyl]-2-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[3-[[(2S)-1-[2,4-dichloro-3-[(2,4-dimethylquinolin-8-yl)oxymethyl]phenyl]sulfonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propylcarbamoyl]cyclohexyl]carbamate
• CAS: 436099-42-2
• 化学式: C₃₈H₄₉Cl₂N₅O₇S
• 分子量: 790.808
• InChiKey: UHAXXCDZYGXPOU-SDZHOWIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[[3-[(2,4-dimethylquinolin-8-yl)oxymethyl]-2,4-dichlorophenyl]sulfonyl]-N-[3-[[3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohexylcarbonyl]amino]propyl]-2-pyrrolidinecarboxamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(2S)-1-[[3-[(2,4-dimethylquinolin-8-yl)oxymethyl]-2,4-dichlorophenyl]sulfonyl]-N-[3-[[(3-aminocyclohexyl)carbonyl]amino]propyl]-2-pyrrolidinecarboxamide, HCl salt
  参考文献：
  名称：

  N-benzenesulfonyl L-proline compounds as bradykinin antagonists

  摘要：

  公开号：

  EP1213289B1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[[3-[(2,4-dimethylquinolin-8-yl)oxymethyl]-2,4-dichlorophenyl]sulfonyl]-N-(3-aminopropyl)-2-pyrrolidinecarboxamide dihydrochloride 、 3-(Boc-氨基)环己烷羧酸 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 以81%的产率得到(2S)-1-[[3-[(2,4-dimethylquinolin-8-yl)oxymethyl]-2,4-dichlorophenyl]sulfonyl]-N-[3-[[3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohexylcarbonyl]amino]propyl]-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-benzenesulfonyl L-proline compounds as bradykinin antagonists

  摘要：

  公开号：

  EP1213289B1

文献信息

• N-benzenesulfonyl l-proline compounds as bradykinin antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20020128271A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein X 1 and X 2 are halo; R 1 and R 2 are independently hydrogen or C 1-4 alkyl; R 3 and R 4 are each hydrogen or halo; and R 5 is (a) —C 3-9 diazacycloalkyl optionally substituted with C 5-11 azabicycloalkyl; (b) —C 3-9 azacycloalkyl-NH—(C 5-11 azabicycloalkyl optionally substituted with C 1-4 alkyl); (c) —NH—C 1-3 alkyl-C(O)—C 5-11 diazabicycloalkyl; (d) —NH—C 1-3 alkyl-C(O)—NH—C 5-11 azabicycloalkyl, the C 5-11 azabicycloalkyl being optionally substituted with C 1-4 alkyl; (e) —C 3-9 azacycloalkyl optionally substituted with C 3-9 azacycloalkyl; or (f) —NH—C 1-5 alkyl-NH—C(O)—C 4-9 cycloalkyl-NH 2 . These compounds are useful for the treatment of medical conditions mediated by bradykinin such as inflammation, allergic rhinitis, pain, etc. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了式(I)的化合物：1或其药学上可接受的盐，其中X1和X2是卤素；R1和R2分别是氢或C1-4烷基；R3和R4分别是氢或卤素；以及R5是(a) -C3-9二氮杂环烷基，可选择地取代为C5-11氮杂双环烷基；(b) -C3-9氮杂环烷基-NH-(可选择地取代为C1-4烷基的C5-11氮杂双环烷基)；(c) -NH-C1-3烷基-C(O)-C5-11二氮杂双环烷基；(d) -NH-C1-3烷基-C(O)-NH-C5-11氮杂双环烷基，C5-11氮杂双环烷基可选择地取代为C1-4烷基；(e) -C3-9氮杂环烷基，可选择地取代为C3-9氮杂环烷基；或(f) -NH-C1-5烷基-NH-C(O)-C4-9环烷基-NH2。这些化合物对于治疗由激肽酶介导的医疗状况如炎症、过敏性鼻炎、疼痛等是有用的。这项发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• US6734306B2
  申请人：——

  公开号：US6734306B2

  公开（公告）日：2004-05-11
• N-benzenesulfonyl L-proline compounds as bradykinin antagonists
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1213289B1

  公开（公告）日：2003-11-05