dimethyl <2aR,4RS,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR>-8,10-dihydroxy-5-methoxy-4-methyl-3-oxodecahydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate | 861220-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl <2aR,4RS,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR>-8,10-dihydroxy-5-methoxy-4-methyl-3-oxodecahydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2aR,4RS,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR)-8,10-dihydroxy-5-methoxy-4-methyl-3-oxodecahydronaphtho(1,8-bc:4,4a-c')difuran-5,10a-dicarboxylate
• CAS: 861220-30-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₀
• 分子量: 414.409
• InChiKey: CHWZWALNWXYKJS-YTSSYXSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  137.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl <2aR,4RS,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR>-8,10-dihydroxy-5-methoxy-4-methyl-3-oxodecahydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate 在 吡啶 、 zinc borohydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 dimethyl (2aR,3S,4R,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR)-3-hydroxy-5-methoxy-8,10-phenylmethylenedioxy-4-(phenylthiomethyl)perhydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  印度印za （Azadirachta Indica）的昆虫拒食剂化学（第15部分）：1印za素的降解研究导致C8C14键断裂。

  摘要：

  描述了一种新型的大环碳酸酯（5）的合成，其经历了碱介导的逆-Aldol反应以裂解C8 ＝ C14键，从而给出了高度官能化的十氢化萘单元（7）。该关键反应使得可以制备用于合成研究和生物学评估的其他衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80354-9
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl <2aR,4RS,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR>-10-acetoxy-5-methoxy-4-methyl-8-(2-methylbut-2-enoyloxy)-3-oxodecahydronaphtho-<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到dimethyl <2aR,4RS,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR>-8,10-dihydroxy-5-methoxy-4-methyl-3-oxodecahydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  印度印苦dir子的昆虫拒食剂化学，第14部分：印苦ach子素的绝对构型

  摘要：

  昆虫拒食印a素的绝对构型是通过Mosher方法的高场NMR应用确定的，并通过X射线晶体学分析加以证实。

  DOI：

  10.1039/c39920001304