5,10-dihydro-10-methylindeno<1,2-b>indole | 133505-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,10-dihydro-10-methylindeno<1,2-b>indole
• 英文别名: 5,10-Dihydro-10-methylindeno[1,2-b]indole；10-methyl-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
• CAS: 133505-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: ZJHLYOGDIABFDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以34 mg的产率得到5,10-dihydro-10-methylindeno<1,2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中烯烃与吲哚的无过渡金属和无添加剂分子间加氢芳基化

  摘要：

  烯烃的氢芳基化是构建多芳基取代烷烃最直接、最经济的策略之一，但系统研究仅限于过渡金属催化。在这里，我们报道了六氟异丙醇（HFIP）促进的烯烃与吲哚的加氢芳基化反应，无需过渡金属催化剂或任何添加剂的存在。 HFIP 是这项工作中使用的唯一试剂，可以通过蒸发轻松去除，并在工业环境中通过蒸馏回收。该反应被证明提供了一种高效、清洁且操作简单的程序，具有显着的底物范围和多功能的转化，可提供多种包含吲哚基序的多芳基烷烃。在初步研究中，其中一些产品显示出针对一系列人类癌细胞系细胞的生物活性。还进行了机理研究，表明醌甲基化物可能是关键的中间体。与之前报告的结论相反，当前的工作表明 HFIP 的质子化可能不是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/d3ob01570j

文献信息

• Pyrolysis of quinoline-3,4-dicarboxylic anhydrides bearing 2-phenyl, 2-benzyl and 2-o-tolyl substituents: Formation of products of carbene insertion and addition
  作者：Roger F.C. Brown、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Mark R. Moffat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90386-2

  日期：1992.9

  Flash vacuum pyrolysis of 2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic anhydride at 800°/0.06 mm gave indeno[1,2-b]indole (30–40%), which readily added nucleophiles Y− at C-10 to give 5,10-dihydro derivatives (Y  H, Me, Ph, NEt2, OMe, CH(COOMe)2 and CMe2NO2). Similar pyrolysis of the 2-benzylquinoline anhydride gave a 1:2 mixture of the (expected) linear 5H-benzo[b]carbazole and the (unexpected) angular 7H-benzo[c]carbazole

  2-苯基-3,4-二羧酸酐，在800℃/0.06毫米的闪热解真空，得到茚并[1,2- b ]吲哚（30-40％），容易地添加亲核体Y，它-在C-10，得到5- ，10-二氢衍生物（Y H，Me，Ph，NEt 2，OMe，CH（COOMe）2和CMe 2 NO 2）。对2-苄基喹啉酸酐进行类似的热解，得到（预期的）直链5 H-苯并[ b ]咔唑和（意外的）有角7 H-苯并[ c ]咔唑的1：2混合物。在类似的热解过程中，异构体2-邻甲苯基喹啉酐主要生成11 H-苯并[ a]]咔唑（85％），异构苯并咔唑（4％）和11 H-茚并[1,2- b ]喹啉（2.6％）。这些产品中的大多数可能是由芳烃-卡宾平衡形成的环外卡宾衍生而来，但最后的化合物可能是由芳烃-甲基直接相互作用形成的。
• Synthesis of indeno[1,2-]indole by flash vacuum pyrolysis of 2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic anhydride
  作者：Roger F.C. Brown、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Mark R. Moffat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74891-x

  日期：1991.2

  Flash vacuum pyrolysis of 2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic anhydride at 800°C/0.06 Torr. gave indeno[1,2-]indole. This was reduced to form 5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole and it added nucleophiles to give dihydroindenoindoles with the 10-substituents Ph, NEt2, OMe, Me, CH(COOMe)2, and CMe2NO2.

  在800°C / 0.06 Torr下对2-苯基喹啉-3,4-二羧酸酐进行快速真空热解。得到茚并[1,2- ]吲哚。将其还原为5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚，并添加亲核试剂得到具有10个取代基的Ph，NEt 2，OMe，Me，CH（COOMe）2和CMe 2 NO 2的二氢茚并吲哚。。
• Single-site catalysts for olefin polymerization
  申请人：EQUISTAR CHEMICALS, L.P.

  公开号：US20010007848A1

  公开（公告）日：2001-07-12

  A single-site olefin polymerization catalyst and method of making it are disclosed. The catalyst comprises an activator and an organometallic complex. The complex comprises a Group 3 to 10 transition or lanthanide metal, M, and at least one indenoindolyl ligand that is -bonded to M. The key ligand is made in two steps from readily available indanones and aryl hydrazines. Reaction of its anion with a source of the metal completes a remarkably simple synthetic route to a new family of single-site olefin polymerization catalysts.

  本发明揭示了一种单位点烯烃聚合催化剂及其制备方法。该催化剂包括一个活化剂和一个有机金属配合物。该配合物包括一个3到10族过渡金属或镧系金属M，以及至少一个与M相结合的吲哚吲哚配体。该关键配体可以通过两个步骤从易得的吲酮和芳基肼制备而成。其阴离子与金属源的反应完成了一条非常简单的合成路线，得到了一系列新的单位点烯烃聚合催化剂。
• Dihydroindenoindole compounds and methods for using the same
  申请人：University of Bath

  公开号：US05185360A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.6 are independently selected from hydrogen, halogen or a lower alkyl group, R.sup.5 is hydrogen, hydroxy, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a mono- or di-lower alkylamino group, NH.sub.2 or NR.sup.11 COR.sup.12, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 are independently selected from hydrogen, hydroxy, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a mono- or di-lower alkylamino group, NH.sub.2 or NR.sup.11 COR.sup.12, R.sup.11 is a hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.12 is a lower alkyl group, with the proviso that when R is hydrogen then at least one of the substituents R.sup.1 to R.sup.10 is not hydrogen, or a salt thereof, are useful as antioxidants, within the medical and non-medical field, and that when R is hydrogen, methyl or neopentyl in formula IA, then at least one of R.sup.1 to R.sup.10 is not hydrogen. Many of the compounds of formula IA and IB are new and various methods for preparing them are described.

  式为##STR1##的化合物，其中R为氢或较低烷基，R.sup.1和R.sup.2分别选择自氢或较低烷基，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6分别选择自氢、卤素或较低烷基，R.sup.5为氢、羟基、卤素、较低烷基、较低烷氧基、一元或二元较低烷基胺基、NH.sub.2或NR.sup.11 COR.sup.12，R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9和R.sup.10分别选择自氢、羟基、较低烷基、较低烷氧基、一元或二元较低烷基胺基、NH.sub.2或NR.sup.11 COR.sup.12，R.sup.11为氢或较低烷基，R.sup.12为较低烷基，但当R为氢时，则至少有R.sup.1到R.sup.10中的一个取代基不为氢，或其盐，在医药和非医药领域中是有用的抗氧化剂，且当式IA中R为氢、甲基或新戊基时，则至少有R.sup.1到R.sup.10中的一个不为氢。式IA和IB的许多化合物是新的，且描述了各种制备它们的方法。
• Gold(I)‐Catalyzed Benzylic C(sp ³ )−H Functionalizations: Divergent Synthesis of Indole[ <i>a</i> ]‐ and [ <i>b</i> ]‐Fused Polycycles**
  作者：Luca C. Greiner、Norihito Arichi、Shinsuke Inuki、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.202213653

  日期：2023.1.16

  The exposure of (alkylphenyl)ethynyl substituted phenyl azides to JohnPhosAu(I) catalysts leads to the divergent synthesis of indole-fused polycycles via N- or C-cyclization facilitated via benzyl to α-imino gold(I) carbene 1,5-hydride shift. The chemoselectivity depends on the counter-anion, the reactivity of the carbene, and the attached alkyl groups at the benzylic position.

  (烷基苯基)乙炔基取代的苯基叠氮化物暴露于 JohnPhosAu(I) 催化剂导致通过N-或C-环化通过苄基促进 α-亚氨基金 (I) 卡宾 1,5-氢化物的吲哚稠合多环化合物的不同合成转移。化学选择性取决于抗衡阴离子、卡宾的反应性和苄基位置连接的烷基。