(1R,2S,4S)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexane-1,2-diol | 39903-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4S)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: p-menth-8-ene-1,2-diol；p-menth-8-en-1,2-diol；(1R,2S,4S)-p-menth-8-ene-1,2-diol；(1R,2S,4S)-p-Menth-8-en-1,2-diol；trans-1,2-Dihydroxy-trans-8-p-menthen；(-)-1-Hydroxydihydrocarveol；(1R,2S,4S)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 39903-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WKZWTZTZWGWEGE-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexane-1,2-diol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,4S)-4-isopropyl-1-methylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Piatkowski,K. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1975, vol. 23, p. 503 - 511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1R,2S,4S)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Piatkowski,K. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1975, vol. 23, p. 503 - 511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Double Donor-Activated Ruthenium(VII) Catalyst: Synthesis of Enantiomerically Pure THF-Diols
  作者：Huan Cheng、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1002/anie.200903090

  日期：2010.2.22

  Enantiomerically pure tetrahydrofurans are obtained with high position‐ and stereoselectivity through a ruthenium(VII)‐catalyzed oxidative cyclization of 5,6‐dihydroxy alkenes (see scheme TPAP=tetrapropylammonium perruthenate). A dual activation modifies the reactivity and increases the carbophilicity of the transition metal so that an otherwise unusual dioxygenation with perruthenate occurs.

  双重，双重，无麻烦：通过钌（VII）催化的5,6-二羟基烯烃的氧化环化反应，可获得对映体纯的四氢呋喃，具有较高的位置和立体选择性（参见方案TPAP =四丙基过钌酸铵）。双重活化改变了反应性并增加了过渡金属的嗜碳性，因此发生了与过硼酸盐发生不寻常的双加氧反应。
• Volcho; Tatarova; Korchagina, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 1, p. 32 - 39
  作者：Volcho、Tatarova、Korchagina、Salakhutdinov、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• Protecting-Group-Free Synthesis of Chokols
  作者：Carmen Pérez Morales、Julieta Catalán、Victoriano Domingo、José A. González Delgado、José A. Dobado、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/jo102280n

  日期：2011.4.15

  As a result of a combined theoretical and experimental study, we describe a two-step protocol for the preparation of an optically pure, multifunctional, cyclopentanic core shared by a number of natural products. This process is based on a hitherto unreported Ti(III)-mediated diastereoselective cyclization in which the hydroxy-directed template effect played by the Ti(III) species was found to be crucial for the stereoselective outcome of the reaction. The viability of this concept was confirmed with the first protecting-group free synthesis of three enantiopure chokols, namely, chokols K, E, and B.
• Epoxy alcohol rearrangements: hydroxyl-mediated delivery of Lewis acid promoters
  作者：D. J. Morgans、K. B. Sharpless、Sean G. Traynor

  DOI：10.1021/ja00392a037

  日期：1981.1
• Piatkowski,K. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1975, vol. 23, p. 503 - 511
  作者：Piatkowski,K. et al.

  DOI：——

  日期：——