L-(-)-carvone | 57397-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: L-(-)-carvone
• 英文别名: p-mentha-6,8-dien-2-one-(O-methyl oxime )；p-Mentha-6,8-dien-2-on-(O-methyl-oxim)；Carvon-O-methyloxim；N-methoxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-imine
• CAS: 57397-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: RFVBREOOHOLCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-carvone 、 丙烯醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到4-(6-(methoxyimino)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Cp * Rh（III）催化C（sp 3）-H键向α，β-不饱和醛和酮的轻度加成

  摘要：

  已经实现了Rh（III）催化的苄基C（sp 3）-H键与α，β-不饱和酮/醛的加成反应，从而有效地合成了γ-芳基酮/醛。这种原子经济反应在温和和氧化还原中性条件下进行，具有广泛的底物范围。除苄基CH键外，在O-甲基酮肟导向基团的辅助下，烯丙基CH键也适用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00690
• 作为产物：
  描述：

  (S)-p-mentha-6,8-dien-2-one-(Z)-oxime 、 碘甲烷 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 L-(-)-carvone
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Zuerrer, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective C(sp³)–H amidation of 8-methylquinolines with <i>N</i>-hydroxyphthalimides
  作者：Rohit Kumar、Diksha Parmar、Devesh Chandra、Sarthi、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/d2cc04772a

  日期：——

  furnished the amidated products in excellent yields with high regioselectivity. The developed reaction conditions were also applied successfully for the secondary C(sp3)–H amidation of 8-ethylquinolines. Besides that, the reaction is also applicable for the gram-scale synthesis of the amidated product. In addition, the late-stage amidation of santonin oxime as well as carvone oxime and the diversification

  在此，探索了使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为酰胺化源的 Rh( III ) 催化的 8-甲基喹啉的C(sp 3 )–H 键酰胺化。不同取代的 8-甲基喹啉具有良好的耐受性，并以优异的产率和高的区域选择性提供酰胺化产物。所开发的反应条件也成功应用于次级 C(sp 3)–H 酰胺化 8-乙基喹啉。除此之外，该反应还适用于酰胺化产物的克级合成。此外，还进行了山豆素肟和香芹酮肟的后期酰胺化以及酰胺化产品的多样化，以说明所开发方法的相关性。机理研究表明，目前的反应是通过五元环中间体进行的，不涉及自由基途径。
• Cp*Rh(III)-Catalyzed Mild Addition of C(sp³)–H Bonds to α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Bingxian Liu、Panjie Hu、Xukai Zhou、Dachang Bai、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00690

  日期：2017.4.21

  A Rh(III)-catalyzed addition of benzylic C(sp3)–H bond to α,β-unsaturated ketones/aldehydes has been realized, leading to efficient synthesis of γ-aryl ketones/aldehydes. This atom-economic reaction proceeded under mild and redox-neutral conditions with a broad substrate scope. Besides benzylic C–H, allylic C–H bonds are also applicable when assisted by O-methyl ketoxime directing groups.

  已经实现了Rh（III）催化的苄基C（sp 3）-H键与α，β-不饱和酮/醛的加成反应，从而有效地合成了γ-芳基酮/醛。这种原子经济反应在温和和氧化还原中性条件下进行，具有广泛的底物范围。除苄基CH键外，在O-甲基酮肟导向基团的辅助下，烯丙基CH键也适用。
• Goldschmidt; Zuerrer, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1730
  作者：Goldschmidt、Zuerrer

  DOI：——

  日期：——