2-Chloro-4-pentyloxyquinoline | 134249-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-4-pentyloxyquinoline
• 英文别名: 2-Chloro-4-pentoxyquinoline
• CAS: 134249-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• 分子量: 249.74
• InChiKey: PRTSUVYYQLKWSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-4-pentyloxyquinoline 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以78.2%的产率得到5-(pentyloxy)tetrazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-四唑并[1,5-a]喹啉的合成及抗惊厥和抗抑郁活性研究

  摘要：

  合成了一系列 5-烷氧基四唑 (1,5-a) 喹啉，以评估其抗惊厥和抗抑郁作用。分别通过最大电击 (MES) 试验和旋转棒试验确定了化合物在腹膜内注射到小鼠时的抗惊厥作用和神经毒性。只有三种合成的化合物（4a、4b、4c）在 300 mg/kg 的剂量下表现出抗惊厥活性。在 100 mg/kg 的剂量下，大多数化合物在强迫游泳试验 (FST) 期间显着减少不动时间，表明其具有抗抑郁活性。在这些化合物中，5-(2-fluorobenzyloxy)tetrazolo(1,5-a)quinoline (4k) 在 30 mg/kg 的情况下，与相同剂量的氟西汀相比，减少了 66.85% 的不动时间，减少了 52.30% 的不动时间。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.02.447
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Chloro-4-pentyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Potential nootropic agents, 4-alkoxy-2-(1-piperazinyl)quinazoline derivatives.

  摘要：

  合成了一系列4-烷氧基-2-(1-哌嗪基)喹唑啉衍生物，并评估其在一次性被动回避任务中逆转由东莨菪碱诱导的学习障碍的能力（抗记忆丧失活性）。2-(4-丙烯基-1-哌嗪基)-4-戊氧基喹唑啉（4）的抗记忆丧失活性在1-30 mg/kg的广泛剂量范围内明显强于参考化合物如阿尼拉塞坦、异苯并酮和比非美兰。化合物4还表现出强效的抗惊厥和抗缺氧活性，并被选为最有前景的认知增强剂候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.367

文献信息

• Design and synthesis of 5-alkoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline derivatives with anticonvulsant activity
  作者：Li-Jun Guo、Cheng-Xi Wei、Jing-Hao Jia、Li-Ming Zhao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.010

  日期：2009.3

  5-alkoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline derivatives were synthesized using 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one as the starting material. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock test (MES) and their neurotoxicities were measured by the rotarod test. The results of these tests demonstrated that 5-hexyloxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline (3f) was the most potent anticonvulsant, with

  以4-羟基喹啉-2（1 H）-one为起始原料，合成了一系列5-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉衍生物。通过最大电击试验（MES）评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚踏试验（Rotarod test）测量其神经毒性。这些测试的结果表明，5-己氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉（3f）是最有效的抗惊厥药，中位有效剂量（ED 50）为19.0 mg / kg，MES测试中的保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值为5.8。化合物5-苄氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉（3j），在22.8 mg / kg的剂量下控制MES试验诱发的癫痫发作时，其活性比化合物3f弱，但神经毒性较低，PI值为12.0，比市售的卡马西平更安全。为了解释抗惊厥活性的可能机理，在戊烯四唑试验，异烟肼试验，硫代氨基脲试验，3-巯基丙酸试验和苯丙氨酸试验中测试了化合物3j。
• HORI, MANABU;IEMURA, RYUICHI;HARA, HIDEAKI;SUKAMOTO, TAKAYUKI;ITO, KEIZO;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 367-371
  作者：HORI, MANABU、IEMURA, RYUICHI、HARA, HIDEAKI、SUKAMOTO, TAKAYUKI、ITO, KEIZO、+

  DOI：——

  日期：——