(2E,4E)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-pyrrolidin-1-ylpenta-2,4-dien-1-one | 169701-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-pyrrolidin-1-ylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 169701-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: LLUMDWUMTBUUSX-AWURXPFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-pyrrolidin-1-ylpenta-2,4-dien-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (3aS,4R,7aS)-6-Methoxy-2-phenyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （2 E）-4-甲氧基-2,4-戊二烯酰胺作为Diels-Alder反应中的新二烯

  摘要：

  通过用1M甲醇氢氧化钾处理（2 E，4 E）-5-甲苯磺酰基-2,4-戊二烯酰胺以高收率立体选择性地制备了（2 E）-4-甲氧基-2,4-戊二烯酰胺。它们在Diels-Alder反应中表现为新的富电子二烯，主要具有内选择性，并在水解后仅产生其相应的环己酮衍生物4，从而产生立体选择性高度官能化的加合物3。半经验计算证实了它们的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00631-4
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 N-(penta-2E,4-dienoyl)pyrrolidine 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到(2E,4E)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-pyrrolidin-1-ylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  （2 E，4 E）-5-Tosyl-2,4-pentadienamides：新的二烯砜，用于立体选择性合成（2 E，4 E）-二酰胺

  摘要：

  （2 E）-戊二烯酰胺1的碘磺酰化可立体选择性地提供（2 E，4 E）-5-甲苯磺酰基戊烯酰胺2。这些二烯砜遭受硫醇钠和格利雅试剂的甲苯磺酰基的亲核乙烯基取代，以产生区域和立体选择性（2 E，4 E）-二酰胺3。该方法已应用于合成sarmentine（3bg）和Achillea amide（3cg）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00594-3

文献信息

• (2E)-4-methoxy-2,4-pentadienamides as new dienes in the Diels-Alder reaction
  作者：M.Carmen Bernabeu、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera、Miguel A Rodríguez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00631-4

  日期：1996.5

  (2E)-4-Methoxy-2,4-pentadienamides have been stereoselectively prepared by treatment of (2E,4E)-5-tosyl-2,4-pentadienamides with IM methanolic potassium hydroxide in good yields. They behave as new electron-rich dienes in Diels-Alder reactions to give stereoselectively highly functionalized adducts 3 mainly with endo-selectivity and, after hydrolysis, only their corresponding cyclohexanone derivatives

  通过用1M甲醇氢氧化钾处理（2 E，4 E）-5-甲苯磺酰基-2,4-戊二烯酰胺以高收率立体选择性地制备了（2 E）-4-甲氧基-2,4-戊二烯酰胺。它们在Diels-Alder反应中表现为新的富电子二烯，主要具有内选择性，并在水解后仅产生其相应的环己酮衍生物4，从而产生立体选择性高度官能化的加合物3。半经验计算证实了它们的反应性。
• (2E,4E)-5-Tosyl-2,4-pentadienamides: New dienic sulfones for the stereoselective synthesis of (2E,4E)-dienamides
  作者：M.Carmen Bernabeu、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00594-3

  日期：1995.5

  The iodosulfonylation of (2E)-pentadienamides 1 affords stereoselectively (2E,4E)-5-tosylpentenamides2. These dienic sulfones suffer nucleophilic vinylic substitution of the tosyl group by sodium thiolates and Grignard reagents to give regio- and stereo-selectively (2E,4E)-dienamides 3. This methodology has been applied to the synthesis of sarmentine (3bg) and an Achillea amide (3cg).

  （2 E）-戊二烯酰胺1的碘磺酰化可立体选择性地提供（2 E，4 E）-5-甲苯磺酰基戊烯酰胺2。这些二烯砜遭受硫醇钠和格利雅试剂的甲苯磺酰基的亲核乙烯基取代，以产生区域和立体选择性（2 E，4 E）-二酰胺3。该方法已应用于合成sarmentine（3bg）和Achillea amide（3cg）。