(4-Fluorophenyl)-[2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5-(trifluoromethyl)imidazol-4-yl]methanone | 188397-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Fluorophenyl)-[2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5-(trifluoromethyl)imidazol-4-yl]methanone
• CAS: 188397-79-7
• 化学式: C₁₈H₁₁F₅N₂O
• 分子量: 366.29
• InChiKey: KUFAJYGOXRWTQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Fluorophenyl)-[2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5-(trifluoromethyl)imidazol-4-yl]methanone 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-fluoro-N-[2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5-(trifluoromethyl)imidazol-4-yl]-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  来自4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉环系统的异常三氟甲基消除反应。

  摘要：

  当将4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉5用多种碱处理以提供生物学上令人感兴趣的4-（三氟甲基）咪唑类似物（9和10）时，观察到容易的三氟甲基化。提出了这种转化的独特机制，并通过分离和捕获假设的中间体加以支持。用DMSO中的Et（4）NCN加热5，得到19，显然是由所提议的中间体17衍生的。最后，咪唑9转化为N- [2-苯基-4-（三氟甲基）-1H-咪唑-5 -基] -N-甲基苯甲酰胺类似物，它们是潜在的酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo961723x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-4,4-bis(trifluoromethyl)-1H-imidazol-5-one 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4-Fluorophenyl)-[2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5-(trifluoromethyl)imidazol-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  来自4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉环系统的异常三氟甲基消除反应。

  摘要：

  当将4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉5用多种碱处理以提供生物学上令人感兴趣的4-（三氟甲基）咪唑类似物（9和10）时，观察到容易的三氟甲基化。提出了这种转化的独特机制，并通过分离和捕获假设的中间体加以支持。用DMSO中的Et（4）NCN加热5，得到19，显然是由所提议的中间体17衍生的。最后，咪唑9转化为N- [2-苯基-4-（三氟甲基）-1H-咪唑-5 -基] -N-甲基苯甲酰胺类似物，它们是潜在的酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo961723x