2-(4-fluorophenyl)-1-methyl-4-(trifluoromethyl)-4H-imidazol | 33469-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-methyl-4-(trifluoromethyl)-4H-imidazol
• 英文别名: 2-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-4-trifluoromethyl-1H-imidazole；2-(4-Fluorophenyl)-1-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole；2-(4-fluorophenyl)-1-methyl-4-(trifluoromethyl)imidazole
• CAS: 33469-33-9
• 化学式: C₁₁H₈F₄N₂
• 分子量: 244.192
• InChiKey: TYTLMGIICDEQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87.2 °C
• 沸点：
  305.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1-methyl-4-(trifluoromethyl)-4H-imidazol 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-fluoro-N-[2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5-(trifluoromethyl)imidazol-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  来自4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉环系统的异常三氟甲基消除反应。

  摘要：

  当将4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉5用多种碱处理以提供生物学上令人感兴趣的4-（三氟甲基）咪唑类似物（9和10）时，观察到容易的三氟甲基化。提出了这种转化的独特机制，并通过分离和捕获假设的中间体加以支持。用DMSO中的Et（4）NCN加热5，得到19，显然是由所提议的中间体17衍生的。最后，咪唑9转化为N- [2-苯基-4-（三氟甲基）-1H-咪唑-5 -基] -N-甲基苯甲酰胺类似物，它们是潜在的酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo961723x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-4,4-bis(trifluoromethyl)-1H-imidazol-5-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-methyl-4-(trifluoromethyl)-4H-imidazol
  参考文献：
  名称：

  来自4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉环系统的异常三氟甲基消除反应。

  摘要：

  当将4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉5用多种碱处理以提供生物学上令人感兴趣的4-（三氟甲基）咪唑类似物（9和10）时，观察到容易的三氟甲基化。提出了这种转化的独特机制，并通过分离和捕获假设的中间体加以支持。用DMSO中的Et（4）NCN加热5，得到19，显然是由所提议的中间体17衍生的。最后，咪唑9转化为N- [2-苯基-4-（三氟甲基）-1H-咪唑-5 -基] -N-甲基苯甲酰胺类似物，它们是潜在的酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo961723x