(3R)-3-ethyldihydro-3-(2-propenyl)-2(3H)-furanone | 442632-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R)-3-ethyldihydro-3-(2-propenyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3R)-3-ethyl-3-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 442632-27-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XKNOVYBTJWSCMP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-ethyldihydro-3-(2-propenyl)-2(3H)-furanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 150.17h， 生成 (1R,12bR)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-[2-[(methanesulfonyl)oxy]ethyl]indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  的全合成（ - ） - vallesamidine和相关的白坚木属和仔榄树属从共同中间体键入吲哚生物碱

  摘要：

  通过还原自由基环化反应，从2,3-二烷基吲哚衍生物开发了一种新的合成（-）-缬沙synthetic的方法，该方法包括一个独特的2,2,3-三烷基二氢吲哚骨架，已知该化合物是合成的中间体杀虫精。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.015
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-3-ethyl-3-prop-2-enyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-3-ethyldihydro-3-(2-propenyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  的全合成（ - ） - vallesamidine和相关的白坚木属和仔榄树属从共同中间体键入吲哚生物碱

  摘要：

  通过还原自由基环化反应，从2,3-二烷基吲哚衍生物开发了一种新的合成（-）-缬沙synthetic的方法，该方法包括一个独特的2,2,3-三烷基二氢吲哚骨架，已知该化合物是合成的中间体杀虫精。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.015

文献信息

• Total synthesis of (−)-vallesamidine
  作者：Hideo Tanino、Kazuhisa Fukuishi、Mina Ushiyama、Kunisuke Okada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00256-3

  日期：2002.3

  A new synthetic method of (-)-vallesamidine, including a unique 2,2,3-trialkylindoline skeleton, is developed by reductive radical cyclization reaction from the 2,3-dialkylindole derivative, which has been known to be an intermediate for the synthesis of aspidospermidine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total syntheses of (−)-vallesamidine and related Aspidosperma and Hunteria type indole alkaloids from the common intermediate
  作者：Hideo Tanino、Kazuhisa Fukuishi、Mina Ushiyama、Kunisuke Okada

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.015

  日期：2004.3

  (−)-vallesamidine, including a unique 2,2,3-trialkylindoline skeleton, was developed by reductive radical cyclization reaction from the 2,3-dialkylindole derivative, which has been known to be an intermediate for the synthesis of aspidospermidine.

  通过还原自由基环化反应，从2,3-二烷基吲哚衍生物开发了一种新的合成（-）-缬沙synthetic的方法，该方法包括一个独特的2,2,3-三烷基二氢吲哚骨架，已知该化合物是合成的中间体杀虫精。