(3R,5S)-3-methyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]oxolan-2-one | 116386-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3-methyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 116386-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: QUMZHOJUDRQHEH-BNOWGMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-methyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]oxolan-2-one 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 四丙基高氯酸铵 吡啶 、 三乙烯二胺 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver benzoate 、 四丁基碘化铵 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 methyloxirane 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、337.84 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 6,7-去环氧-6,7-二去氢-5-脱氧-21-去苯基-21-(苯基甲基)瑞香毒素
  参考文献：
  名称：

  达芬烷二萜的首次合成：(+)-树脂毒素的对映控制全合成

  摘要：

  Resiniferatoxin (RTX,1) 是一种达芬烷二萜，根据其非凡的刺激活性在大戟属的乳胶中鉴定。1 虽然在结构上与有效的促肿瘤佛波酯相关，但 2 RTX 不是肿瘤启动子 3 并且不竞争蛋白激酶 C 上的佛波酯结合位点。 4 然而，它确实表现出与辣椒素相同的活性 (2 )，红辣椒的主要活性成分。5 除了广受好评的烹饪用途外，辣椒素还是多种商业镇痛剂配方中的活性成分，并且作为镇痛剂和拒食剂也很受关注。6 在许多测定中表现出比辣椒素高 10 3 到 105 倍的效力，RTX 本身作为镇痛剂具有特殊的治疗意义，特别适用于治疗与糖尿病性多发性神经病和带状疱疹后遗神经痛相关的疼痛。7 此外，RTX 及其类似物可作为研究相对较少的香草素受体的生化研究的关键探针。8 尽管达芙妮提取物的持续治疗使用时间非常长（> 2000 年）， 5a 达芙妮及其类似物的复杂性和有限的可用性极大地限制了对其分子作用模式的研究。9

  DOI：

  10.1021/ja972279y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,5S)-3-methyl-5-[(1R)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A diastereospecific, non-racemic synthesis of the C.10–C.18 segment of FK-506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80073-8

文献信息

• Alkylation of chiral prolinol propionamide enolates with epoxides: Complete reversal of predicted facial selectivity
  作者：D. Askin、R.P. Volante、K.M. Ryan、R.A. Reamer、I. Shinkai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80465-7

  日期：1988.1

  The title transformation provided a rapid and efficient synthesis of syn and anti 2-methyl-4-hydroxylcarboxylic ester arrays.

  标题转化提供了快速和有效的合成顺式和反式2-甲基-4-羟基羧酸酯阵列的方法。
• Process for the preparation of prolinolamide derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0338600A1

  公开（公告）日：1989-10-25

  A process is described for the synthesis of diastereomeric 2-methyl-4-hydroxy-5-protected-hydroxy-­hept-6-en-prolinolamides, which are useful as intermediates in the synthesis of the C₁₀-C₁₈ chain of the macrolide structure for the immunosup­pressant FK-506. These compounds are also useful as intermediates for preparing lactone ultraviolet radiation absorbers.

  本发明描述了一种合成非对映异构体 2-甲基-4-羟基-5-保护-羟基-庚-6-烯-脯氨酰胺的工艺，该工艺可用作合成免疫抑制剂 FK-506 的大环内酯结构 C₁₀-C₁₈ 链的中间体。这些化合物还可用作制备内酯紫外线辐射吸收剂的中间体。
• ASKIN, D.;VOLANTE, R. P.;REAMER, R. A.;RYAN, K. M.;SHINKAI, I., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 277-280
  作者：ASKIN, D.、VOLANTE, R. P.、REAMER, R. A.、RYAN, K. M.、SHINKAI, I.

  DOI：——

  日期：——
• US5087703A
  申请人：——

  公开号：US5087703A

  公开（公告）日：1992-02-11