1-(4-nitrophenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid | 65439-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)indole-2-carboxylic acid
• CAS: 65439-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄
• 分子量: 282.255
• InChiKey: PNNSTGNMILUESF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-264 °C (decomp)
• 沸点：
  439.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid 在 镍 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(4-aminophenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED INDOLE ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAI-1 INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'ACIDE INDOLE SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAI-1

  摘要：

  本发明涉及式I的取代吲哚化合物及其作为PAI-1抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2005030717A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 1-溴-4-硝基苯 在 铜 、 caesium carbonate 、 alpha-甲基葡萄糖甙 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷作为绿色配体，用于选择性铜催化的N-芳基化

  摘要：

  在胺或唑与芳基卤的选择性N-芳基化反应中，发现甲基-α - d-吡喃葡萄糖苷（MG）作为铜粉的绿色配体起作用。另外，氮杂环胺化合物还可与杂环芳基氯进行N-芳基化偶联。该方法允许在温和的反应条件下获得各种芳族胺和芳基唑，具有良好的耐受性，并且以中等至高收率进行。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690702

文献信息

• Methyl-α-d-glucopyranoside as Green Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation
  作者：Yuanguang Chen、Fangyu Du、Fengyang Chen、Qifan Zhou、Guoliang Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690702

  日期：2019.12

  selective N-arylation of amines or azoles with aryl halides­, methyl-α-d-glucopyranoside (MG) was found to function as a green ligand of copper powder. In addition, nitrogen heterocyclic amine compounds can also undergo the N-arylation coupling with heterocyclic aryl chlorides. This process allows access to a variety of aromatic amines and aryl azoles under mild reaction conditions, has good tolerance, and

  在胺或唑与芳基卤的选择性N-芳基化反应中，发现甲基-α - d-吡喃葡萄糖苷（MG）作为铜粉的绿色配体起作用。另外，氮杂环胺化合物还可与杂环芳基氯进行N-芳基化偶联。该方法允许在温和的反应条件下获得各种芳族胺和芳基唑，具有良好的耐受性，并且以中等至高收率进行。
• Substituted indoles
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20050113438A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates generally to substituted indoles and methods of using them.

  本发明涉及替代吲哚及其使用方法。
• SUBSTITUTED INDOLE ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAI-1 INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1670758A1

  公开（公告）日：2006-06-21
• US7268159B2
  申请人：——

  公开号：US7268159B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• <scp>l</scp><i>-</i>(<i>−</i>)<i>-</i>Quebrachitol as a Ligand for Selective Copper(0)-Catalyzed N-Arylation of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Qifan Zhou、Fangyu Du、Yuanguang Chen、Yang Fu、Wenjiao Sun、Ying Wu、Guoliang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00997

  日期：2019.6.21

  l-(−)-Quebrachitol (QCT) has been found as a ligand of copper powder for selective N-arylation of nitrogen-containing heterocycles with aryl halides. Furthermore, another potential catalytic system (copper powder/QCT/t-BuOK) was successfully adapted to unactivated aryl chlorides.

  已经发现1 -（-）-木糖醇（QCT）作为铜粉的配体，用于含氮杂环与芳基卤化物的选择性N-芳基化。此外，另一种潜在的催化体系（铜粉/ QCT / t- BuOK）已成功地用于未活化的芳基氯化物。