(E)-4-(4-chlorobenzylideneamino)-5-phenyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione | 1198308-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorobenzylideneamino)-5-phenyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione
• 英文别名: 4-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1198308-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄S
• 分子量: 314.798
• InChiKey: QKKLUASVVJOQNW-LICLKQGHSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  431.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorobenzylideneamino)-5-phenyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione 、 (E)-2-(2-溴甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以70.1%的产率得到(E)-methyl 2-(2-(((4-((E)-(4-chlorobenzylidene)amino)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  一些新型 (E)-α-(甲氧基亚氨基)苯乙酸酯衍生物的合成和生物活性修饰的 1,2,4-三唑部分

  摘要：

  为了寻找新的对耐药病原体具有高活性的嗜球果伞素类似物，设计并合成了一系列含有 1,2,4-三唑席夫碱侧链的 (E)-α-(甲氧基亚氨基)苯乙酸酯衍生物。它们的结构经 IR、1H NMR 和 13C NMR、ESI-HRMS 或元素分析证实。生物测定表明，大多数目标化合物对立枯丝核菌、灰葡萄孢、禾谷镰刀菌、棉花丝核菌和禾本科植物显示出中等至良好的杀真菌活性。例如，化合物 6g 和 6j 表现出对立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌的有希望的抗真菌活性。化合物6c、6l和6m在浓度为50 µg/mL时对禾本科白粉病具有较高的杀菌活性；抑制率为 91.41%、92.13% 和 91.77%，

  DOI：

  10.1155/2014/681364
• 作为产物：
  描述：

  potassium 3-benzoyldithiocarbazinate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 (E)-4-(4-chlorobenzylideneamino)-5-phenyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  一些新型 (E)-α-(甲氧基亚氨基)苯乙酸酯衍生物的合成和生物活性修饰的 1,2,4-三唑部分

  摘要：

  为了寻找新的对耐药病原体具有高活性的嗜球果伞素类似物，设计并合成了一系列含有 1,2,4-三唑席夫碱侧链的 (E)-α-(甲氧基亚氨基)苯乙酸酯衍生物。它们的结构经 IR、1H NMR 和 13C NMR、ESI-HRMS 或元素分析证实。生物测定表明，大多数目标化合物对立枯丝核菌、灰葡萄孢、禾谷镰刀菌、棉花丝核菌和禾本科植物显示出中等至良好的杀真菌活性。例如，化合物 6g 和 6j 表现出对立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌的有希望的抗真菌活性。化合物6c、6l和6m在浓度为50 µg/mL时对禾本科白粉病具有较高的杀菌活性；抑制率为 91.41%、92.13% 和 91.77%，

  DOI：

  10.1155/2014/681364

文献信息

• Synthesis of substituted-phenyl-1,2,4-triazol-3-thione analogues with modified d-glucopyranosyl residues and their antiproliferative activities
  作者：Zhizhang Li、Zheng Gu、Kai Yin、Rong Zhang、Qin Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.030

  日期：2009.11

  A series of D-glucopyranosyl-1,2,4-triazole-3-thione derivatives 1a-1d were synthesized by the reaction of 1,2,4-triazole-3-thione Schiff bases 5a-5d with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-sigma-D-glucopyranosyl bromide. We demonstrate the conversion of 2 to 5, without the necessity of purification of both oxadiazole and triazole intermediates to afford the compounds 5. Their structures were confirmed by standard studies of H-1 NMR, IR, MS and elemental analysis. Analogues 5 and 1 have shown cytotoxic activity against human MCF-7 and Bel-7402 malignant cell lines. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Liu, Xin; Pang, Yanping; Wang, Xianyou, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 613 - 619
  作者：Liu, Xin、Pang, Yanping、Wang, Xianyou、Wu, Guangchen、Zhao, Xin、Zhao, Zhilei、Zheng, Jiayan

  DOI：——

  日期：——
• Liu, Xin; Pang, Yanping; Wang, Xianyou, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, <hi>2021</hi>, vol. 31, # 4, p. 613 - 619
  作者：Liu, Xin、Pang, Yanping、Wang, Xianyou、Wu, Guangchen、Zhao, Xin、Zhao, Zhilei、Zheng, Jiayan

  DOI：——

  日期：——
• Design and development of benzyl piperazine linked 5-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione conjugates as potential agents to combat Alzheimer’s disease
  作者：Pidugu Venkata Ravi Kiran、Digambar Kumar Waiker、Akash Verma、Poorvi Saraf、Bhagwati Bhardwaj、Hansal Kumar、Abhinav Singh、Pradeep Kumar、Namrata Singh、Saripella Srikrishna、Surendra Kumar Trigun、Sushant Kumar Shrivastava

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106749

  日期：2023.10