(E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 1179358-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1179358-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: KFVOFBAEEUYELI-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 C₁₉H₃₁N₂O⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (S)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化二甲基锌与酰基-N-甲基咪唑迈克尔受体的不对称共轭加成：强大的合成平台

  摘要：

  使用手性双齿羟基烷基-NHC配体可实现高效的铜催化对映选择性共轭二甲基锌加成到α，β-和α，β，γ，δ-不饱和2-酰基-N-甲基咪唑。反应进行时具有出色的区域选择性和对映体选择性（14个实例，87-95％ee），得到所需的1,4-加合物，可轻松转化为相应的醛，酯和酮。因此，这种功能强大的方法因此成功地应用于天然产物的合成中。此外，还公开了一种迭代过程，该过程导致了非常理想的1,3--去氧丙酸酯骨架（高达94％de）。

  DOI：

  10.1002/anie.201506189
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 反式肉桂醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以84%的产率得到(E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化二甲基锌与酰基-N-甲基咪唑迈克尔受体的不对称共轭加成：强大的合成平台

  摘要：

  使用手性双齿羟基烷基-NHC配体可实现高效的铜催化对映选择性共轭二甲基锌加成到α，β-和α，β，γ，δ-不饱和2-酰基-N-甲基咪唑。反应进行时具有出色的区域选择性和对映体选择性（14个实例，87-95％ee），得到所需的1,4-加合物，可轻松转化为相应的醛，酯和酮。因此，这种功能强大的方法因此成功地应用于天然产物的合成中。此外，还公开了一种迭代过程，该过程导致了非常理想的1,3--去氧丙酸酯骨架（高达94％de）。

  DOI：

  10.1002/anie.201506189

文献信息

• Aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols and direct oxidative amidation of aryl aldehydes promoted by sodium hydride
  作者：Xinbo Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.052

  日期：2011.5

  possible mechanistic implications of a simplest oxidant (NaH/air) uncovered on a broad range of useful transformations, including aerobic alcohol oxidations, allylic alcohol isomerizations and oxidations, cyclopropyl alcohol fragmentations, and direct aryl aldehyde oxidative amidations. These readily implementable transition-metal-free processes feature exceptional material accessibility, operational simplicity

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。