(S)-3-methylundec-1-ene | 1268701-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (S)-3-methylundec-1-ene
• 英文别名: (3S)-3-methylundec-1-ene
• CAS: 1268701-34-3
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: LGTWOHHRJHHWCO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methylundec-1-ene 在 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl((2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-5-en-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  引入带有甲基的立体定位中心的一般策略：性信息素的完全合成

  摘要：

  我们正带回性感：通过将RMgBr共轭加到α，β-不饱和酯中来高效引入带有甲基的立体异构中心已被用于两个性信息素的总合成中（参见方案）。Binap = [1,1'-联萘] -2,2'-二基双（二苯基膦）。

  DOI：

  10.1002/asia.201000663
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 copper(l) iodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (S)-3-methylundec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  引入带有甲基的立体定位中心的一般策略：性信息素的完全合成

  摘要：

  我们正带回性感：通过将RMgBr共轭加到α，β-不饱和酯中来高效引入带有甲基的立体异构中心已被用于两个性信息素的总合成中（参见方案）。Binap = [1,1'-联萘] -2,2'-二基双（二苯基膦）。

  DOI：

  10.1002/asia.201000663

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed asymmetric allylic reductions with hydrosilanes
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c7cc07008j

  日期：——

  copper(I)-catalysed asymmetric allylic reduction enables a regio- and stereoselective transfer of a hydride nucleophile in an SN2′-fashion onto allylic bromides. This transformation represents a conceptually orthogonal approach to allylic substitution reactions with carbon nucleophiles. A copper(I) complex based upon a chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligand allows for stereoselectivity reaching 99% ee

  铜（I）催化的不对称烯丙基还原可实现S N 2'形式的氢化物亲核试剂的区域和立体选择性转移到烯丙基溴上。这种转变代表了与碳亲核试剂进行烯丙基取代反应的概念上正交的方法。基于手性N-杂环卡宾（NHC）配体的铜（I）配合物可使立体选择性达到99％ee。不管起始材料的双键构型如何，该催化剂都能进行立体收敛反应。