tert-butyl N-[(1R,3S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-8-phenyloctyl]carbamate | 146877-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,3S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-8-phenyloctyl]carbamate
• CAS: 146877-21-6
• 化学式: C₃₀H₅₃NO₆Si
• 分子量: 551.839
• InChiKey: QOQHTXYDIUZGJN-BKKFENPESA-N

物化性质

• 沸点：
  613.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,3S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-8-phenyloctyl]carbamate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到[(1R,3S,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-hydroxy-8-phenyl-octyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了以光学纯形式首次全合成 9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的有效收敛路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2385
• 作为产物：
  描述：

  乙酸,三氟-,(1,1-dimethylethyl)二甲基甲硅烷基酯 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.66h， 生成 tert-butyl N-[(1R,3S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-8-phenyloctyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了以光学纯形式首次全合成 9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的有效收敛路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2385

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of 9(R)-N-BOC-Ahda Methyl Ester
  作者：Tushar K Chakraborty、Azhar K Hussain、Subodh P Joshi

  DOI：10.1246/cl.1992.2385

  日期：1992.12

  An efficient convergent route to the first total synthesis of 9(R)-N-BOC-Ahda methyl ester, in optically pure form, is described.

  描述了以光学纯形式首次全合成 9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的有效收敛路线。