(1S,3S,6R)-(-)-4-Caren-3α-ol | 4017-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,6R)-(-)-4-Caren-3α-ol
• 英文别名: (-)-car-4-ene-3α-ol；(-)-car-4-en-3α-ol；(-)-4-caren-3α-ol；4-caren-3α-ol；(+)-car-4-en-3-ol；(+)-4-Hydroxy-Δ²-cis-caren；(1S,3S,6R)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol
• CAS: 4017-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AAPJMMHGJBVGTC-KHQFGBGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,6R)-(-)-4-Caren-3α-ol 生成 [1R-(1alpha,3alpha,4beta,6alpha)]-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Uzarewicz,I. et al., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 1515 - 1521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 生成 (1S,3S,6R)-(-)-4-Caren-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Baines,D.A.; Cocker,W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 2232 - 2237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium–potassium superbases as key reagents for the base-catalysed isomerisation of some terpenoids
  作者：Annamaria Deagostino、Paolo Balma Tivola、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/b106906c

  日期：2001.11.1

  Some representative monoterpenes have been isomerised under the influence of Schlosser's lithium–potassium mixed superbases, promoting β-elimination reactions. The results are compared with those obtained with butyllithium and LDA. Different selectivities and different reaction yields are achieved as a function of the base employed. These results confirm the particular reactivity of bimetallic reagents

  一些代表 单萜在Schlosser的锂-钾混合超碱的影响下已被异构化，促进了β-消除反应。将结果与使用丁基锂 和 LDA。根据所使用的碱，实现了不同的选择性和不同的反应产率。这些结果证实了双金属试剂的特殊反应性。在本文中提出，观察到的选择性可能取决于底物的构象特征，有机金属试剂的强度以及消除反应的空间要求。
• Photoinduced vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement: A methodology for chiral bicyclo[3.2.0]heptenes. Formai syntheses of (±)-grandisol and naturally occurring ()-Δ9(12)-Capnellene and its antipode
  作者：Harikisan R. Sonawane、Vishwaniyant G. Naik、Nanjundiah S. Bellur、Virendra G. Shah、Pramod.C. Purohit、M.Uday Kumar、Dilip G. Kulltarni、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91019-1

  日期：1991.9

  The problem of achieving reaction selectivity in -alkyl vinylcyclopropanes in favour of their rearrangement to cyclopentenes, obviating the competing low energy process of the [1,5] (homo) sigmatropic hydrogen shift, is addressed. It has been demonstrated that the readily available bicyclo[4.1.0]heptenes derived from (+)-Δ3-carene. (1), upon photosensitized irradiation, are conveniently transformed

  解决了在-烷基乙烯基环丙烷中实现反应选择性而有利于重排成环戊烯的问题，从而避免了竞争性的[1,5]（均质）σ向氢转移的低能过程。已经证明的是，容易获得的二环[4.1.0]衍生自庚烯（+） - Δ 3 -carene。（1）在光敏辐射下，方便地转化为手性-双环[3.2.0]庚烯。这种策略的合成潜力已在实现了重要的昆虫信息素的高效合成正规的被证实（±）-grandisol（2）和两个对映体Δ 9（12） -capnellene（3从容易获得的）1，印度松节油的主要成分。
• Monoterpenoids - VII
  作者：Deepa Bakshi、Verinder K. Mahindroo、R. Soman、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80108-5

  日期：1989.1

  (+)-Car-3-ene has been converted by a simple route into (-)--caronaldehydic acid hemiacetal, an important intermediate in the commercial production of certain synthetic pyrethroids.

  （+）-Car-3-ene已通过简单的方法转化为（-）-乙醛酸半缩醛，这是某些合成拟除虫菊酯的商业生产中的重要中间体。
• Die �berf�hrung von (+)-?3 Caren in (+)-?4-Caren
  作者：G. Ohloff、K. H. Schulte-Elte、W. Giersch

  DOI：10.1002/hlca.19650480727

  日期：——

  Die Einwirkung von N-Lithiumäthylendiamin auf (+)-Δ3-Caren (1) führt zu einem Gleichgewicht mit dem doppelbindungsisomeren (+)-Δ4-Caren (2) im Verhältnis 1:2 = 60:40.

  的N-锂乙二胺上的动作（+） - Δ 3 -carene（1）导致的平衡与双键异构体（+） - Δ 4 -carene（2）中的比率1：2 = 60:40。
• Gollnik,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 687, p. 14 - 25
  作者：Gollnik,K. et al.

  DOI：——

  日期：——