4-((2R,3R)-3-decyloxiran-2-yl)butan-1-ol | 107494-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4-((2R,3R)-3-decyloxiran-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 4-[(2R,3R)-3-decyloxiran-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 107494-59-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: QWUVKWXNLCQQDN-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,3R)-3-decyloxiran-2-yl)butan-1-ol 在 sodium periodate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (5S,6R)-(+)-6-hydroxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的不对称合成总：蚊子产卵引诱信息素的主要成分

  摘要：

  （5不对称全合成小号，6 - [R（+） - - ）赤-6-乙酰氧基-5-十六内酯1A已经从容易得到己-5-炔-1-醇通过施的不对称环氧化反应完成的关键步骤，分八步进行，总产率为33.5％。此外，6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的立体选择性合成1A - 1D分别通过Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应得到分别作为具有16.5-21.2％的总产率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.006
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Shi's ketone 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-((2R,3R)-3-decyloxiran-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的不对称合成总：蚊子产卵引诱信息素的主要成分

  摘要：

  （5不对称全合成小号，6 - [R（+） - - ）赤-6-乙酰氧基-5-十六内酯1A已经从容易得到己-5-炔-1-醇通过施的不对称环氧化反应完成的关键步骤，分八步进行，总产率为33.5％。此外，6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的立体选择性合成1A - 1D分别通过Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应得到分别作为具有16.5-21.2％的总产率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.006

文献信息

• Asymmetric total synthesis of all four isomers of 6-acetoxy-5-hexadecanolide: the major component of mosquito oviposition attractant pheromones
  作者：Hong-Bo Dong、Ming-Yan Yang、Xiao-Teng Zhang、Ming-An Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.006

  日期：2014.4

  accomplished from readily available hex-5-yn-1-ol via Shi’s asymmetric epoxidation as the key step, in eight steps with an overall yield of 33.5%. In addition, the stereoselective synthesis of all four isomers of 6-acetoxy-5-hexadecanolide 1a–1d were obtained via Sharpless asymmetric dihydroxylation and Mitsunobu reaction as the key steps with overall yields of 16.5–21.2%, respectively.

  （5不对称全合成小号，6 - [R（+） - - ）赤-6-乙酰氧基-5-十六内酯1A已经从容易得到己-5-炔-1-醇通过施的不对称环氧化反应完成的关键步骤，分八步进行，总产率为33.5％。此外，6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的立体选择性合成1A - 1D分别通过Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应得到分别作为具有16.5-21.2％的总产率的关键步骤。