(5S,6R)-(+)-6-hydroxy-5-hexadecanolide | 89102-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6R)-(+)-6-hydroxy-5-hexadecanolide
• 英文别名: (5S,6R)-6-hydroxy-5-hexadecanolide；(5S,6R)-6-hydroxyhexadecan-5-olide；6R-hydroxy-5S-hexadecanolide；(6S)-6-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxan-2-one
• CAS: 89102-35-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: XQPFRDLDHNFCCR-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-(+)-6-hydroxy-5-hexadecanolide 在 红铝 作用下， 生成 1,5,6-trihydroxyhexadecane
  参考文献：
  名称：

  赤-6-乙酰氧基-5-十六烷化物，蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分

  摘要：

  glc-mass光谱法，微化学方法和合成方法表明，蚊香蚊卵顶端液滴中的产卵引诱剂信息素的主要成分是赤型-6-乙酰氧基-5-十六烷化物（1）。实验室测试证明了合成的活性（1）。

  DOI：

  10.1039/c39820000059
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 Oxone 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Shi's ketone 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 (5S,6R)-(+)-6-hydroxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的不对称合成总：蚊子产卵引诱信息素的主要成分

  摘要：

  （5不对称全合成小号，6 - [R（+） - - ）赤-6-乙酰氧基-5-十六内酯1A已经从容易得到己-5-炔-1-醇通过施的不对称环氧化反应完成的关键步骤，分八步进行，总产率为33.5％。此外，6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的立体选择性合成1A - 1D分别通过Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应得到分别作为具有16.5-21.2％的总产率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.006

文献信息

• SYNTHESIS OF BOTH ENANTIOMERS OF ERYTHRO-6-ACETOXY-5-HEXADECANOLIDE, THE MAJOR COMPONENT OF A MOSQUITO OVIPOSITION ATTRACTANT PHEROMONE
  作者：Toshio Sato、Makoto Watanabe、Naoki Honda、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1175

  日期：1984.7.5

  Stereoselective synthesis of both (5S,6R)-(+)- and (5R,6S)-(−)-6-acetoxy-5-hexadecanolides, the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone, was achieved from (S)-2-cyclohexen-1-ol.

  (5S,6R)-(+)- 和 (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolides（蚊子产卵引诱信息素的主要成分）的立体选择性合成是从 (S)- 实现的2-环己烯-1-醇。
• Enantioselective synthesis of mosquito oviposition pheromone and its epimer from a naturally occurring fatty acid
  作者：David Hurem、Travis Dudding

  DOI：10.1039/c5ra19306k

  日期：——

  6S)-5-acetoxy-6-hexadecanolide and its unnatural (5R,6R)-diastereomer in 68% and 54% overall yield by a route involving an organocatalyzed epoxidation of naturally occurring cis-5-hexadecenoic acid and diastereodivergent esterification is reported. The investigation of a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) as an alternate strategy for preparing the target MOPs is also discussed, however this approach

  蚊子产卵信息素（MOP）（5 R，6 S）-5-乙酰氧基-6-十六烷化物及其非天然（5 R，6 R）-非对映异构体的合成，其有机收率可达68％和54％。据报道天然存在的顺式-5-十六碳烯酸的环氧化和非对映异构的酯化反应。还讨论了动态动力学不对称转化（DYKAT）作为制备目标MOP的替代策略的研究，但是由于酮副产物的形成抑制了DYKAT过程中脂肪酶介导的乙酰化步骤，因此该方法未成功。
• Syntheses of 5-Hexadecanolide, 6-Acetoxy-5-hexadecanolide and Tanikolide
  作者：Meng-Yang Chang、Chien-Lun Lin、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1002/jccs.200100112

  日期：2001.8

  Total syntheses of 5-hexadecanolide (1), 6-acetoxy-5-hexadecanolide (2) and tanikolide (3) are described. 1-Bromoundecane (4) and 5-benzyl-1-pentanal (5) were chosen as starting materials. Wittig olefination and Grignard addition 4 and 5 afforded the 16-carbon skeleton, which under went a series of functional group transformations to give δ-lactonederivatives 1, 2 and 3.

  描述了 5-hexadecanolide (1)、6-acetoxy-5-hexadecanolide (2) 和 tanikolide (3) 的全合成。选择 1-溴十一烷 (4) 和 5-苄基-1-戊醛 (5) 作为起始材料。Wittig 烯化和格氏加成 4 和 5 提供了 16 碳骨架，其经过一系列官能团转化得到 δ-内酯衍生物 1、2 和 3。
• Asymmetric synthesis of (5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, and two of its stereoisomers
  作者：Kwang Youn Ko、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/jo00376a056

  日期：1986.12
• Enzymes in organic synthesis. 27. Lipase-Catalyzed Synthesis of (5R,6S)-6-Acetoxyalkan-5-olides - homologues of the mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：B. Henkel、A. Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1002/prac.19973390176

  日期：——

  Sixteen homologous (5R*,6S*)-6-hydroxyalkan-5-olides rac-5 and their acetoxy derivatives rac-6 were synthesized from the corresponding methyl (Z)-alk-5-enoates 3 by osmium(VIII) oxide catalyzed cis-hydroxylation to the dihydroxy esters rac-4 and hydrolysis of these esters followed by lactonization. Pancreatin-catalyzed lactonization of the dihydroxy esters rac-4 afforded enantiomerically enriched hydroxy lactones ent-5, five of which were obtained enantiomerically pure by recrystallization. Acetylation of the 6-hydroxyalkan-5-olides rac-5 by vinyl acetate catalyzed by the lipase SP 526 provided enantiomerically enriched 6-acetoxyalkan-5-olides 6 with an enantiomeric excess of more than 90% in nine cases. These compounds are known as mosquito oviposition attractant pheromone (6h) or its homologues.