8-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-7-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethylsulfanylmethyl]-8-hydroxy-6-oxo-N-prop-2-ynyloctanamide | 1367363-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-7-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethylsulfanylmethyl]-8-hydroxy-6-oxo-N-prop-2-ynyloctanamide
• CAS: 1367363-23-2
• 化学式: C₄₃H₆₃N₃O₂₀S₂
• 分子量: 1006.11
• InChiKey: HWJLVSMJFWXXCI-TXOSEQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  398
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-叠氮丙基)生物素胺 、 8-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-7-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethylsulfanylmethyl]-8-hydroxy-6-oxo-N-prop-2-ynyloctanamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[[1-[3-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]propyl]triazol-4-yl]methyl]-8-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-7-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethylsulfanylmethyl]-8-hydroxy-6-oxooctanamide
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional bioconjugation by Morita–Baylis–Hillman reaction in aqueous medium

  摘要：

  已开发出一种高效的方法，可以在水相介质中基于Morita–Baylis–Hillman (MBH) 反应，将寡糖、肽和蛋白质与荧光探针/亲和标签进行模块化组装，形成多功能生物共轭物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17116c
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-7-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethylsulfanylmethyl]-8-hydroxy-6-oxo-N-prop-2-ynyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional bioconjugation by Morita–Baylis–Hillman reaction in aqueous medium

  摘要：

  已开发出一种高效的方法，可以在水相介质中基于Morita–Baylis–Hillman (MBH) 反应，将寡糖、肽和蛋白质与荧光探针/亲和标签进行模块化组装，形成多功能生物共轭物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17116c

文献信息

• Multifunctional bioconjugation by Morita–Baylis–Hillman reaction in aqueous medium
  作者：Gai-Li Li、Karen Ka-Yan Kung、Lan Zou、Hiu-Chi Chong、Yun-Chung Leung、Ka-Hing Wong、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c2cc17116c

  日期：——

  An efficient approach for modular assembly of multifunctional bioconjugates from oligosaccharides, peptides and proteins with fluorescent probes/affinity tags based on Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction in aqueous medium has been developed.

  已开发出一种高效的方法，可以在水相介质中基于Morita–Baylis–Hillman (MBH) 反应，将寡糖、肽和蛋白质与荧光探针/亲和标签进行模块化组装，形成多功能生物共轭物。