3-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)cyclohex-2-enone | 56460-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[3-(2,5-dioxolanyl)propyl]cyclohex-2-en-1-one；3-[3-(1,3-Dioxolan-2-yl)propyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 56460-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: KYIKOKYUZJRKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)cyclohex-2-enone 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 iron(III)-acetylacetonate 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 tert-butyl(((1RS,4aSR,8aSR)-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A selective C–H insertion/olefination protocol for the synthesis of α-methylene-γ-butyrolactone natural products

  摘要：

  已开发出一种区域和立体选择性的一锅式C-H插入/烯烃化协议，用于将α-亚甲基-γ-丁内酯晚期安装到构象受限的环己醇衍生物中。

  DOI：

  10.1039/c5ob02579f
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯丙基)-1,3-二噁戊环 在 aluminum oxide 、 萘 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A selective C–H insertion/olefination protocol for the synthesis of α-methylene-γ-butyrolactone natural products

  摘要：

  已开发出一种区域和立体选择性的一锅式C-H插入/烯烃化协议，用于将α-亚甲基-γ-丁内酯晚期安装到构象受限的环己醇衍生物中。

  DOI：

  10.1039/c5ob02579f

文献信息

• A model study for the total synthesis of (±)-scopadulin: stereoselective construction of the A/B ring system with desired functionalities
  作者：S.M. Abdur Rahman、Hiroaki Ohno、Hitoshi Yoshino、Norifumi Satoh、Mahoto Tsukaguchi、Kazuo Murakami、Chuzo Iwata、Naoyoshi Maezaki、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00995-9

  日期：2001.1

  A model study toward the total synthesis of (±)-scopadulin is described. Stereocontrolled synthesis of the A/B ring system with desired functionalities was achieved by stereoselective cyanation of a bicyclic enone with Et2AlCN, diastereoselective construction of a quaternary carbon at C-4 with LDA-BOMCl, and conversion of the cyano group into a methyl group.

  描述了对（±）-scopadulin的总合成的模型研究。通过用Et 2 AlCN对双环烯酮进行立体选择性氰化，使用LDA-BOMCl在C-4处对碳进行非对映选择性构型以及将氰基转化为甲基来实现具有所需功能的A / B环系统的立体控制合成团体。
• Efficient One-Step Conversion of Primary Aliphatic Amines into Primary Alcohols:  Application to a Model Study for the Total Synthesis of (±)-Scopadulin
  作者：S. M. Abdur Rahman、Hiroaki Ohno、Naoyoshi Maezaki、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol006334a

  日期：2000.9.1

  Treatment of primary aliphatic amines with KOH in diethylene glycol at 210 degrees C gives primary alcohols directly in good yields. A synthetic application to a model study of (+/-)-scopadulin is also described.[Graphics]
• OVERMAN L. E., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 13, 1149-1152
  作者：OVERMAN L. E.

  DOI：——

  日期：——