1-[(2S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one | 263006-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 263006-26-4
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 422.596
• InChiKey: ACPFZSFASKCBHE-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one 在 三氯化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷的合成及其在组合和平行合成中的潜在应用

  摘要：

  已经使用灵活的合成方法合成了新型的二取代的嘧啶基C-核苷。该方法方便地允许合成具有生物学意义的α和β核苷。衍生自2-脱氧核糖的反应性炔酮可与取代的am反应，得到新的C-核苷天然产物类似物家族。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02078-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 在 α,α-dichloromethylmethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-[(2S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷的合成及其在组合和平行合成中的潜在应用

  摘要：

  已经使用灵活的合成方法合成了新型的二取代的嘧啶基C-核苷。该方法方便地允许合成具有生物学意义的α和β核苷。衍生自2-脱氧核糖的反应性炔酮可与取代的am反应，得到新的C-核苷天然产物类似物家族。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02078-x