3,5-Di-O-benzyl-1-cyano-2-desoxy-α-D-ribofuranose | 226232-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Di-O-benzyl-1-cyano-2-desoxy-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl cyanide；1α-cyano-3,5-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-ribofuranose；(2S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carbonitrile
• CAS: 226232-74-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: FWPAZJDISPEIPR-SLFFLAALSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Di-O-benzyl-1-cyano-2-desoxy-α-D-ribofuranose 在 盐酸 、 三氯化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷的合成及其在组合和平行合成中的潜在应用

  摘要：

  已经使用灵活的合成方法合成了新型的二取代的嘧啶基C-核苷。该方法方便地允许合成具有生物学意义的α和β核苷。衍生自2-脱氧核糖的反应性炔酮可与取代的am反应，得到新的C-核苷天然产物类似物家族。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02078-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-Di-O-benzyl-1-cyano-2-desoxy-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成这些新的 Pyrindin-，Pyrindin- bzw。Isochinolin-substituierter α- 和 β-C-Nukleoside der 2-Desoxy-D-ribose / 2-脱氧-D-核糖的新型吡啶-、吡啶-和异喹啉-取代的α-和β-C-核苷的合成

  摘要：

  已经合成了 2-脱氧-α-和-β-D-核糖 8 和 9 的新型亚氨基酯，并使用反型 Diels-成功转化为受保护的 1,2,4-三嗪-C-核苷 11 和 12。与 1,2,4,5-四嗪 10 的 Alder 反应。 C-核苷 11 和 12 的缺电子二氮杂二烯系统在连续的 [4 + 2] 环加成反应中被证明是高度反应性的，对几个富电子的电子需求相反亲二烯体在成功脱保护后产生新型吡啶-、吡啶-和异喹啉-C-核苷 2-脱氧-α-D-核糖的 15、18 和 21 和 2-脱氧-β-D-核糖的 23、25 和 27。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0420

文献信息

• [EN] DEUTERATED CHEMICAL MODIFICATION AND OLIGONUCLEOTIDE INCLUDING SAME<br/>[FR] MODIFICATION CHIMIQUE DEUTÉRÉE ET OLIGONUCLÉOTIDE LA COMPRENANT<br/>[ZH] 氘代化学修饰和包含其的寡核苷酸
  申请人：TUOJIE BIOTECH SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2023208023A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  本公开涉及氘代化学修饰和包含其的寡核苷酸。具体而言，本公开涉及一种寡核苷酸，其包含式(I)所示的化学修饰或其互变异构体修饰，其中官能团如本公开中定义。
• 一种核酸配体、其缀合物、制备方法及用途
  申请人：上海拓界生物医药科技有限公司

  公开号：CN114853829A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本公开提供了一种核酸配体、其缀合物、制备方法及用途。具体而言，本公开提供一种配体，结构如式(I)所示，本公开提供的配体通过与核酸缀合达到了优异的表达抑制效果。
• Base Pair Recognition Ability of 2-(Methylamino)pyrimidin-4-yl Nucleobase in Parallel Triplex DNA
  作者：Yoshiyuki Hari、Satoshi Obika、Satoshi Kashima、Yuya Matsuda、Akihiro Sakata、Ryutaro Takamine、Shin Ijitsu

  DOI：10.3987/com-14-s(k)41

  日期：——

  A phosphoramidite bearing a 2-(methylamino)pyrimidin-4-yl nucleobase was synthesized and the modified oligonucleotide (triplex-forming oligonucleotide, TFO) was successfully obtained using the phosphoramidite on an automated DNA synthesizer. UV-melting experiment of triplex DNA between the synthesized TFO and duplex DNA targets indicated that the 2-aminopyrimidin-4-yl unit in TFO could be a useful core structure for recognition of a TA base pair in duplex DNA.
• Synthese neuer Pyridin-, Pyrindin- bzw. Isochinolin-substituierter α- und β-C-Nukleoside der 2-Desoxy-D-ribose / Synthesis of Novel Pyridine-, Pyrindine- and Isoquinoline-Substituted α- and β-C-Nucleosides of 2-Deoxy-D-ribose
  作者：Gunther Seitz、Jens Lachmann

  DOI：10.1515/znb-1999-0420

  日期：1999.4.1

  of 2-deoxy-α- and -β-D-ribose 8 and 9 have been synthesized and successfully transformed to the protected 1,2,4-triazine-C -nucleosides 11 and 12 using an inverse type Diels-Alder reaction with the 1,2,4,5-tetrazine 10. The electron deficient diazadiene system of both C -nucleosides 11 and 12 proved to be highly reactive in a consecutive [4 + 2] cycloaddition with inverse electron demand towards several

  已经合成了 2-脱氧-α-和-β-D-核糖 8 和 9 的新型亚氨基酯，并使用反型 Diels-成功转化为受保护的 1,2,4-三嗪-C-核苷 11 和 12。与 1,2,4,5-四嗪 10 的 Alder 反应。 C-核苷 11 和 12 的缺电子二氮杂二烯系统在连续的 [4 + 2] 环加成反应中被证明是高度反应性的，对几个富电子的电子需求相反亲二烯体在成功脱保护后产生新型吡啶-、吡啶-和异喹啉-C-核苷 2-脱氧-α-D-核糖的 15、18 和 21 和 2-脱氧-β-D-核糖的 23、25 和 27。
• Synthesis of novel C-nucleosides with potential applications in combinatorial and parallel synthesis
  作者：Robert M Adlington、Jack E Baldwin、Gareth J Pritchard、Keith C Spencer

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02078-x

  日期：2000.1

  di-substituted pyrimidinyl C-nucleosides have been synthesised using a flexible synthetic methodology. This methodology conveniently allows the synthesis of alpha and beta nucleosides, both of which are of biological interest. Reactive acetylenic ketones, derived from 2-deoxyribose, can be reacted with substituted amidines to give new families of C-nucleoside natural product analogues.

  已经使用灵活的合成方法合成了新型的二取代的嘧啶基C-核苷。该方法方便地允许合成具有生物学意义的α和β核苷。衍生自2-脱氧核糖的反应性炔酮可与取代的am反应，得到新的C-核苷天然产物类似物家族。