α,4-diacetoxy-3-methoxyacetophenone | 19767-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,4-diacetoxy-3-methoxyacetophenone
• 英文别名: 2-acetoxy-1-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-ethanone；2-Acetoxy-1-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-aethanon；ω.4-Diacetoxy-3-methoxy-acetophenon；[2-(4-Acetyloxy-3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 19767-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: BXKUHCVRUJVXJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-78.5 °C
• 沸点：
  367.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,4-diacetoxy-3-methoxyacetophenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以46%的产率得到4-羟基-3-甲氧基-D3-苯基乙二醇
  参考文献：
  名称：

  轻松合成苯乙胺类药物的乙二醇代谢产物。

  摘要：

  可以从容易获得的单取代和二取代的苯乙酮中获得高产率的潜在的对-Synephrine，肾上腺素，章鱼胺和降冰片碱的乙二醇代谢物。一般步骤包括α-溴化，然后用乙酸根离子置换，再用氢化锂铝还原。产率为46％至91％。此外，该方法使芳族二醇合成中固有的一些问题减至最少，这些问题包括二聚化和频哪醇-频哪酮重排。

  DOI：

  10.1002/jps.2600750621
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-diazoacetyl)-2-methoxyphenyl acetate 在 乙醚 、 水 、 氢溴酸 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 α,4-diacetoxy-3-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  «物质Z»。关于肾上腺皮质成分及相关物质第100部分

  摘要：

  «替代的隔离。描述了来自肾上腺提取物的Z»。发现该物质与4，ω-二羟基-3-甲氧基-苯乙酮相同，后者以纯结晶形式合成用于比较。表格已准备好。描述了位置异构体3，ω-二羟基-4-甲氧基-苯乙酮（“ Iso-Iso-Z”）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420610

文献信息

• Conine; Jones, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 670,672
  作者：Conine、Jones

  DOI：——

  日期：——
• CCCLXXV.—Experiments on the synthesis of anthocyanins. Part IX. Synthesis of oxycoccicyanin chloride. Observations on the distribution numbers of the anthocyanins
  作者：Leopold Ferdinand Levy、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9310002715

  日期：——
• Nolan; Pratt; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1970
  作者：Nolan、Pratt、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• HOLSHOUSER M. H.; KOLB M., J. PHARM. SCI., 75,(1986) N 6, 619-621
  作者：HOLSHOUSER M. H.、 KOLB M.

  DOI：——

  日期：——