(3S,4R)-3-<(1R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(RS-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpiperidin-2-yl)acetylthio>azetidin-2-one | 105420-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(RS-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpiperidin-2-yl)acetylthio>azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(RS-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpiperidin-2-yl)acetylthio]azetidin-2-one
• CAS: 105420-44-8；105499-17-0
• 化学式: C₂₆H₃₉N₃O₇SSi
• 分子量: 565.763
• InChiKey: KNRQPXLNAIETER-OMQCEKBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  128.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(RS-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpiperidin-2-yl)acetylthio>azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 (5R,6S)-6-<(1R)-hydroxyethyl>-2-<(RS-piperidin-2-yl)methyl>-2-penem-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5R,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(RS-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpiperidin-2-yl)acetylthio>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999