2,3,6,7-四甲氧基-9-羧基菲 | 35676-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,3,6,7-四甲氧基-9-羧基菲
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethoxy-phenanthrene-9-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrene carboxylic acid；2,3,6,7-Tetramethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid
• CAS: 35676-02-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: ITKYSTASQAVAQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >256°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲氧基-9-羧基菲 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,3,6,7-tetramethoxy-11,12,13,13a,14,15-hexahydro-9H-phenanthro[9,10-e]pyrrolo[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗病毒活性，和结构-活性关系（SARs）的两种类型的结构上新型的菲咯啉/喹喔啉类似物。

  摘要：

  为了研究天然菲咯菌素/喹喔啉生物碱的原始骨架变化对抗病毒活性的影响，设计，合成并评估了两种类型的结构新颖的类似物7a，7b，16a和16b，以抵抗烟草花叶病毒（TMV）。首次。生物测定结果表明，所有四个新设计的类似物均表现出良好的抗病毒活性，其中类似物16a与宁南霉素（可能是最成功的商业抗病毒药物之一）相比，其活性降低了，因此逐渐成为植物病毒的潜在抑制剂，并成为进一步优化的新途径。还讨论了进一步的构效关系，这首次证明菲咯啉吲哚和菲咯啉喹嗪的原始骨架的相同变化表现出完全不同的抗病毒活性，提供了一些有关维持高活性的优先构象的有用的原始信息。

  DOI：

  10.1021/jf405562r
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propenoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2,3,6,7-四甲氧基-9-羧基菲
  参考文献：
  名称：

  二氧化锰介导的芳香核的简单高效氧化偶联

  摘要：

  通过二氧化锰-三氟乙酸在室温下以优异的产率有效地促进了用于直接构建菲环系统的各种斯蒂芬烯的芳基环的氧化性分子内偶联。该方法也适用于在非常温和的条件下将2-萘酚，2-萘硫醇，2-萘胺，苯酚醚和苯酚进行分子间联芳基偶联。提出了一种电子转移机理，其中二氧化锰用作二电子氧化剂。 氧化偶合-芳核-二氧化锰-菲-分子间联芳基偶合

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219237

文献信息

• Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201712718

  日期：2018.2.23

  and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。
• D and E Rings May Not Be Indispensable for Antofine: Discovery of Phenanthrene and Alkylamine Chain Containing Antofine Derivatives as Novel Antiviral Agents against Tobacco Mosaic Virus (TMV) Based on Interaction of Antofine and TMV RNA
  作者：Ziwen Wang、Peng Wei、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf5028894

  日期：2014.10.29

  (TMV) RNA, a series of phenanthrene and alkylamine chain containing antofine derivatives 1–41 were designed, synthesized, and systematically evaluated for their antiviral activity against TMV. The results showed that most of these compounds exhibited good to excellent anti-TMV activity, which indicated that the D and E rings of antofine may not be indispensable. Phenanthrene is important for these

  在antofine和烟草花叶病毒（TMV）RNA相互作用的基础上，设计，合成了一系列包含菲和烷基胺链的antofine衍生物1 – 41，并系统地评估了它们对TMV的抗病毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数都表现出良好至优异的抗TMV活性，这表明antofine的D和E环可能不是必不可少的。菲对这些化合物很重要，但越多越好。菲，苯环和含烷基胺链的化合物表现出良好的抗病毒活性。最佳化合物，10，18，和19与前体antofine和市售利巴韦林相比，其具有更高的活性，因此成为新的先导化合物。新颖简洁的结构为抗病毒研究提供了另一个新模板。
• Intramolecular Dehydrogenative Coupling of 2,3-Diaryl Acrylic Compounds: Access to Substituted Phenanthrenes
  作者：Vijay Gupta、V. U. Bhaskara Rao、Tamal Das、Kumar Vanka、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00507

  日期：2016.7.1

  environmentally benign intramolecular dehydrogenative coupling of various 1,2-diarylethylenes for the synthesis of phenanthrenes in excellent yield has been described. This new methodology uses ceric ammonium nitrate (CAN) as a promoter at room temperature and has been extended to intermolecular synthesis of biaryl compounds. The electron transfer from methoxyarene to cerium leads to cationic radical formation

  已经描述了用于以优异的产率合成菲的各种1,2-二芳基乙烯的简单，容易且对环境无害的分子内脱氢偶联。这种新的方法在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为促进剂，并已扩展到联芳基化合物的分子间合成。电子从甲氧基芳烃转移到铈导致阳离子自由基的形成，其进一步进行分子内偶联。通过EPR光谱进行的初步机理研究和密度泛函理论计算得出了相似的观点。
• A Novel Sodium Nitrite-Catalyzed Oxidative Coupling for Constructing Polymethoxyphenanthrene Rings
  作者：Bo Su、Ling Li、Yanna Hu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100578

  日期：2012.2

  An efficient and green oxidative coupling for the direct construction of polymethoxyphenanthrene rings has been developed, which uses environment-friendly sodium nitrite as catalyst and oxygen as terminal oxidant. This methodology also provides an alternative possibility for forming biaryl products.

  已经开发出用于直接构建聚甲氧基菲环的高效且绿色的氧化偶联剂，该偶联剂使用环境友好的亚硝酸钠作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。该方法学还提供了形成联芳基产物的另一种可能性。
• An economical and environmentally friendly oxidative biaryl coupling promoted by activated MnO₂
  作者：Jingjing Yang、Shutao Sun、Ziyu Zeng、Hongbo Zheng、Wei Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c4ob01409j

  日期：——

  An activated manganese dioxide (MnO2)–BF3·OEt2 oxidation system was developed to efficiently mediate the intramolecular as well as intermolecular biaryl coupling. The oxidative coupling proceeds smoothly at ambient temperature to deliver the corresponding five- to eight-membered tricyclic products in good to excellent yields. The employment of the combination of MnO2 and BF3·OEt2 is attractive on the basis of economical and environmental issues.

  开发了一种活化的二氧化锰（MnO2）–BF3·OEt2氧化系统，能够高效地介导分子内和分子间的二芳基偶联。该氧化偶联在常温下顺利进行，产物为相应的五到八元环三环化合物，产率良好至优秀。基于经济和环境问题，使用MnO2和BF3·OEt2的组合具有吸引力。