1-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)ethanone | 107540-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)ethanone
• 英文别名: 9-acetyl-2,3,6,7-tetramethoxyphenathrene；1-(2,3,6,7-Tetramethoxyphenanthren-9-yl)ethanone
• CAS: 107540-01-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: LDBPVZTXQUDCCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3,6,7-tetramethoxy-11,12,13,13a,14,15-hexahydro-9H-phenanthro[9,10-e]pyrrolo[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗病毒活性，和结构-活性关系（SARs）的两种类型的结构上新型的菲咯啉/喹喔啉类似物。

  摘要：

  为了研究天然菲咯菌素/喹喔啉生物碱的原始骨架变化对抗病毒活性的影响，设计，合成并评估了两种类型的结构新颖的类似物7a，7b，16a和16b，以抵抗烟草花叶病毒（TMV）。首次。生物测定结果表明，所有四个新设计的类似物均表现出良好的抗病毒活性，其中类似物16a与宁南霉素（可能是最成功的商业抗病毒药物之一）相比，其活性降低了，因此逐渐成为植物病毒的潜在抑制剂，并成为进一步优化的新途径。还讨论了进一步的构效关系，这首次证明菲咯啉吲哚和菲咯啉喹嗪的原始骨架的相同变化表现出完全不同的抗病毒活性，提供了一些有关维持高活性的优先构象的有用的原始信息。

  DOI：

  10.1021/jf405562r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型亚硝酸钠催化的氧化偶联反应构建聚甲氧基菲环

  摘要：

  已经开发出用于直接构建聚甲氧基菲环的高效且绿色的氧化偶联剂，该偶联剂使用环境友好的亚硝酸钠作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。该方法学还提供了形成联芳基产物的另一种可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100578

文献信息

• A short synthesis of (S)-(+)-tylophorine
  作者：J. Eric Nordlander、F. George Njoroge

  DOI：10.1021/jo00384a053

  日期：1987.4
• A Novel Sodium Nitrite-Catalyzed Oxidative Coupling for Constructing Polymethoxyphenanthrene Rings
  作者：Bo Su、Ling Li、Yanna Hu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100578

  日期：2012.2

  An efficient and green oxidative coupling for the direct construction of polymethoxyphenanthrene rings has been developed, which uses environment-friendly sodium nitrite as catalyst and oxygen as terminal oxidant. This methodology also provides an alternative possibility for forming biaryl products.

  已经开发出用于直接构建聚甲氧基菲环的高效且绿色的氧化偶联剂，该偶联剂使用环境友好的亚硝酸钠作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。该方法学还提供了形成联芳基产物的另一种可能性。
• Design, Synthesis, Antiviral Activity, and Structure–Activity Relationships (SARs) of Two Types of Structurally Novel Phenanthroindo/quinolizidine Analogues
  作者：Bo Su、Fazhong Chen、Lizhong Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf405562r

  日期：2014.2.12

  skeletons of natural phenanthroindo/quinolizidine alkaloids on antiviral activities, two types of structurally totally novel analogues 7a, 7b, 16a, and 16b were designed, synthesized, and evaluated against tobacco mosaic virus (TMV) for the first time. Bioassay results indicated that all four of the newly designed analogues showed good to excellent antiviral activities, among which analogue 16a dispalyed

  为了研究天然菲咯菌素/喹喔啉生物碱的原始骨架变化对抗病毒活性的影响，设计，合成并评估了两种类型的结构新颖的类似物7a，7b，16a和16b，以抵抗烟草花叶病毒（TMV）。首次。生物测定结果表明，所有四个新设计的类似物均表现出良好的抗病毒活性，其中类似物16a与宁南霉素（可能是最成功的商业抗病毒药物之一）相比，其活性降低了，因此逐渐成为植物病毒的潜在抑制剂，并成为进一步优化的新途径。还讨论了进一步的构效关系，这首次证明菲咯啉吲哚和菲咯啉喹嗪的原始骨架的相同变化表现出完全不同的抗病毒活性，提供了一些有关维持高活性的优先构象的有用的原始信息。