2,3,6,7-四甲氧基菲-9-羧酸甲酯 | 25908-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,3,6,7-四甲氧基菲-9-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carboxylate
• 英文别名: 9-Phenanthrenecarboxylic acid, 2,3,6,7-tetramethoxy-, methyl ester
• CAS: 25908-90-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: RHMBLFABFWUWEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  508.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲氧基菲-9-羧酸甲酯 生成
  参考文献：
  名称：

  Alkaloid synthesis by the intramolecular imino Diels-Alder reaction. .delta.-Coniceine and tylophorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00511a052
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propenoic acid 在 二叔丁基过氧化物 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,6,7-四甲氧基菲-9-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二叔丁基过氧化物促进的2,3-二取代苯基丙烯酸及其衍生物的氧化分子内偶联

  摘要：

  聚甲氧基取代的菲-9羧酸或其甲酯是合成tylophora生物碱及其类似物的关键中间体。未官能化的2，3-二取代的苯基丙烯酸和过氧化二叔丁基促进的衍生物的分子内氧化偶联反应以高收率得到上述中间体。该方法温和的反应条件和简便的纯化步骤为合成菲提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.11.004

文献信息

• Synthesis of substituted phenanthrene-9-benzimidazole conjugates: Cytotoxicity evaluation and apoptosis inducing studies
  作者：Niggula Praveen Kumar、Pankaj Sharma、S. Sujana Kumari、Umarani Brahma、Shalini Nekkanti、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.006

  日期：2017.11

  aldehydes with various substituted o-phenylenediamines. The title compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against various human cancer cell lines like breast (BT-549), prostate (PC-3 and DU145), triple negative breast cancer (MDA-MB-453), and human colon cancer (HCT-116 and HCT-15) cells. Among the tested compounds, 10o displayed significant in vitro cytotoxic activity against PC-3

  通过将菲醛与各种取代的邻苯二胺缩合，合成了一系列新的菲-9-苯并咪唑共轭物。评价了标题化合物对各种人类癌细胞系（如乳腺癌（BT-549），前列腺癌（PC-3和DU145），三阴性乳腺癌（MDA-MB-453）和人类结肠癌）的体外细胞毒性潜力（HCT-116和HCT-15）细胞。在被测试的化合物中，10o以IC 50表现出对PC-3前列腺癌细胞的显着体外细胞毒活性。值为6.32±0.09μM。此外，细胞周期分析表明它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G2 / M期。为了确定化合物10o对细胞活力的影响；进行了相差显微镜，AO / EB染色，DAPI染色和DCFDA染色研究。在这些研究中，清楚地观察到凋亡特征，表明该化合物通过凋亡抑制细胞增殖。JC-1染色和膜联蛋白结合试验表明PC-3细胞凋亡的程度。此外，相对粘度测量和分子对接研究表明这些化合物通过嵌入与DNA结合。
• Total Synthesis of Phenanthropiperidine Alkaloids by Sequential Alkylation of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dibenzylaminoacetonitrile
  作者：Christelle Bouvry、Milène Franzetti、Jean‐François Cupif、Jean‐Pierre Hurvois

  DOI：10.1002/ejoc.202101131

  日期：2021.11.25

  Tylophorine and cryptopleurine were synthesized by condensation of metallated α-aminonitriles with bromomethylphenanthrenes to provide fully substituted α-aminonitriles, which are subjected to a reductive decyanation to form homobenzylic amines. From these intermediates, the E- and D-rings of tylophorine and cryptopleurine were formed through the displacement of a terminal leaving group and by a late

  Tylophorine 和 cryptopleurine 是通过金属化的 α-氨基腈与溴甲基菲缩合得到完全取代的 α-氨基腈合成的，然后进行还原脱氰以形成高苄胺。从这些中间体中，分别通过末端离去基团的置换和晚期 Pictet-Spengler 缩合形成 tylophorine 和 cryptopleurine 的 E 和 D 环。
• Sulfamic acid promoted one-pot synthesis of phenanthrene fused-dihydrodibenzo-quinolinones: Anticancer activity, tubulin polymerization inhibition and apoptosis inducing studies
  作者：Niggula Praveen Kumar、Sowjanya Thatikonda、Ramya Tokala、S. Sujana Kumari、Uppu Jaya Lakshmi、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.050

  日期：2018.5

  ne derivatives has been successfully accomplished by employing sulfamic acid as catalyst. These new compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against human lung (A549), prostate (PC-3 and DU145), breast (MCF-7) and colon (HT-29 and HCT-116) cancer cell lines. Among all the tested compounds, one of the derivatives 8p showed good anti-proliferative activity against A549 lung cancer

  通过使用氨基磺酸作为催化剂，已经成功地完成了一种简便的一锅法合成新的菲稠二苯并二氢二苯并喹啉酮衍生物的方法。评估了这些新化合物对人肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），乳腺癌（MCF-7）和结肠（HT-29和HCT-116）癌细胞的体外细胞毒性潜力。在所有测试化合物中，一种衍生物8p对A549肺癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，IC 50为3.17±0.52 µM。流式细胞仪分析显示化合物8p以剂量依赖的方式阻止了细胞周期的Sub G1和G2 / M期。复合8p还显示出对微管蛋白聚合的显着抑制和微管网络的破坏（IC 50为5.15±0.15 µM）。分子对接研究表明，化合物8p通过氢键与α/β-微管蛋白的关键氨基酸Cys241有效相互作用（S H…O = 2.4Å）。此外，还通过AO / EB，DCFDA和DAPI染色研究了8p对细胞活力的影响。凋亡的特征表明，8p通过诱导ROS的
• Microwave-assisted one-pot synthesis of new phenanthrene fused-tetrahydrodibenzo-acridinones as potential cytotoxic and apoptosis inducing agents
  作者：Niggula Praveen Kumar、Pankaj Sharma、T. Srinivasa Reddy、Nagula Shankaraiah、Suresh K. Bhargava、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.069

  日期：2018.5

  An expeditious microwave-assisted one-pot synthesis of new cytotoxic phenanthrene fused-tetrahydrodibenzo-acridinones has been successfully accomplished. This protocol offers wide substrate scope, catalyst-free synthesis, atom-economy, simple recrystallization, high yields, and ethanol was used as green solvent. These new compounds were tested for their in vitro cytotoxicity against cervical (HeLa)

  一种新型新的细胞毒性菲稠合四氢二苯并ac啶酮的快速微波辅助一锅合成方法已经成功完成。该方案提供了广泛的底物范围，无催化剂合成，原子经济，简单的重结晶，高收率，并且乙醇被用作绿色溶剂。测试了这些新化合物对宫颈（HeLa），前列腺（PC-3），纤维肉瘤（HT-1080），卵巢癌（SKOV-3）癌细胞的体外细胞毒性，并且对正常（Hek-293T）肾脏的安全性更高细胞系。所有化合物均显示出显着的细胞毒性特征，其中8m是最有效的化合物，IC 50抗SKOV-3卵巢癌细胞的0.24±0.05μM。流式细胞仪分析显示细胞在细胞周期的G2 / M期被阻滞。还研究了8m对F-肌动蛋白聚合的影响。Hoechst染色清楚地表明，活细胞数量减少，并表明细胞凋亡进程。通过JC-1染色观察到，化合物8m导致线粒体膜电位下降，并且还增强了活性氧的生成。caspase-3激活的增加3.7倍支持强烈的细胞凋亡诱导。另外，用
• Intramolecular Biaryl Oxidative Coupling of Stilbenes by Vanadium Oxytrichloride (VOCl₃): Facile Synthesis of Substituted Phenanthrene Derivatives
  作者：Zhong Jin、Qingmin Wang、Runqiu Huang

  DOI：10.1081/scc-120027245

  日期：2004.12.31

  Abstract Vanadium oxytrichloride (VOCl3) has proven to be a highly efficient reagent for intramolecular biaryl oxidative coupling reaction of electron‐rich stilbenes. Accordingly, a mild and efficient route to phenanthrene derivatives from stilbenes oxygenated is developed.

  摘要 三氯氧化钒 (VOCl3) 已被证明是富电子二苯乙烯分子内联芳基氧化偶联反应的高效试剂。因此，开发了一种从二苯乙烯氧化得到菲衍生物的温和有效的途径。