2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carbaldehyde | 71779-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carbaldehyde
• 英文别名: 9-Phenanthrenecarboxaldehyde, 2,3,6,7-tetramethoxy-
• CAS: 71779-56-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: HXHVOQSXJBESSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carbaldehyde 生成
  参考文献：
  名称：

  Alkaloid synthesis by the intramolecular imino Diels-Alder reaction. .delta.-Coniceine and tylophorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00511a052
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲氧基菲-9-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的菲-9-苯并咪唑共轭物的合成：细胞毒性评价和凋亡诱导研究

  摘要：

  通过将菲醛与各种取代的邻苯二胺缩合，合成了一系列新的菲-9-苯并咪唑共轭物。评价了标题化合物对各种人类癌细胞系（如乳腺癌（BT-549），前列腺癌（PC-3和DU145），三阴性乳腺癌（MDA-MB-453）和人类结肠癌）的体外细胞毒性潜力（HCT-116和HCT-15）细胞。在被测试的化合物中，10o以IC 50表现出对PC-3前列腺癌细胞的显着体外细胞毒活性。值为6.32±0.09μM。此外，细胞周期分析表明它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G2 / M期。为了确定化合物10o对细胞活力的影响；进行了相差显微镜，AO / EB染色，DAPI染色和DCFDA染色研究。在这些研究中，清楚地观察到凋亡特征，表明该化合物通过凋亡抑制细胞增殖。JC-1染色和膜联蛋白结合试验表明PC-3细胞凋亡的程度。此外，相对粘度测量和分子对接研究表明这些化合物通过嵌入与DNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.006

文献信息

• D and E Rings May Not Be Indispensable for Antofine: Discovery of Phenanthrene and Alkylamine Chain Containing Antofine Derivatives as Novel Antiviral Agents against Tobacco Mosaic Virus (TMV) Based on Interaction of Antofine and TMV RNA
  作者：Ziwen Wang、Peng Wei、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf5028894

  日期：2014.10.29

  (TMV) RNA, a series of phenanthrene and alkylamine chain containing antofine derivatives 1–41 were designed, synthesized, and systematically evaluated for their antiviral activity against TMV. The results showed that most of these compounds exhibited good to excellent anti-TMV activity, which indicated that the D and E rings of antofine may not be indispensable. Phenanthrene is important for these

  在antofine和烟草花叶病毒（TMV）RNA相互作用的基础上，设计，合成了一系列包含菲和烷基胺链的antofine衍生物1 – 41，并系统地评估了它们对TMV的抗病毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数都表现出良好至优异的抗TMV活性，这表明antofine的D和E环可能不是必不可少的。菲对这些化合物很重要，但越多越好。菲，苯环和含烷基胺链的化合物表现出良好的抗病毒活性。最佳化合物，10，18，和19与前体antofine和市售利巴韦林相比，其具有更高的活性，因此成为新的先导化合物。新颖简洁的结构为抗病毒研究提供了另一个新模板。
• Intramolecular Dehydrogenative Coupling of 2,3-Diaryl Acrylic Compounds: Access to Substituted Phenanthrenes
  作者：Vijay Gupta、V. U. Bhaskara Rao、Tamal Das、Kumar Vanka、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00507

  日期：2016.7.1

  environmentally benign intramolecular dehydrogenative coupling of various 1,2-diarylethylenes for the synthesis of phenanthrenes in excellent yield has been described. This new methodology uses ceric ammonium nitrate (CAN) as a promoter at room temperature and has been extended to intermolecular synthesis of biaryl compounds. The electron transfer from methoxyarene to cerium leads to cationic radical formation

  已经描述了用于以优异的产率合成菲的各种1,2-二芳基乙烯的简单，容易且对环境无害的分子内脱氢偶联。这种新的方法在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为促进剂，并已扩展到联芳基化合物的分子间合成。电子从甲氧基芳烃转移到铈导致阳离子自由基的形成，其进一步进行分子内偶联。通过EPR光谱进行的初步机理研究和密度泛函理论计算得出了相似的观点。
• Synthesis of Phenanthro[9,10-<i>b</i>]indolizidin-9-ones, Phenanthro[9,10-<i>b</i>]quinolizidin-9-one, and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Satoshi Yamashita、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.200801047

  日期：2009.3

  10-b]indolizidin-9-ones, phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one, and related benzolactams were synthesized by benzolactam ring formation using Pd(OAc)2-catalyzed direct aromatic carbonylation. This also constitutes a formal synthesis of the representative phenanthroindolizidine and -quinolizidine alkaloids (±)-tylophorine, (±)-antofine, and (±)-cryptopleurine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Chemical examination of Tylophora asthmatica—III
  作者：T.R. Govindachari、M.V. Lakshmikantham、B.R. Pai、S. Rajappa

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80051-8

  日期：1960.1

  2,3,6,7-Tetramethoxyphenanthrene-9,10-dicarboxylimide has been synthesized and proved to be identical with the oxidation product of tylophorine isomethohydroxide, confirming the previous formulation of tylophorine as 2,3,6,7-tetramethoxyphenanthro (9,10,6′,7′)-indolizidine. Some further interesting degradation reactions on tylophorine have been carried out.

  已经合成了2,3,6,7-四甲氧基菲-9,10-二羧酰亚胺，并证明其与酪氨酸异羟甲基苯酚的氧化产物相同，从而证实了酪氨酸的先前配方为2,3,6,7-四甲氧基菲（9， 10,6'，7'）-吲哚唑烷。已经对酪氨酸进行了一些其他有趣的降解反应。
• PHENANTHROINDOLIZIDINE ANALOGUES
  申请人：Lee Shiow-Ju

  公开号：US20100216773A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Treatment of coronavirus infection with phenanthroindolizidine analogues.

  使用菲南三氮杂环吲哚啉类似物治疗冠状病毒感染。