methyl 6-(((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl)amino)hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl)amino)hexanoate
• 英文别名: methyl 6-(N-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-methyl)amino)hexanoate；Methyl 6-[(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methylamino]hexanoate；methyl 6-[(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methylamino]hexanoate
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆
• 分子量: 455.551
• InChiKey: NOLDUOLGVUYRBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl)amino)hexanoate 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-(methyl((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl)amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  D和E环对于Antofine并非必不可少：基于Antofine和TMV RNA的相互作用，发现含有菲和烷基胺链的Antofine衍生物作为新型抗烟草花叶病毒（TMV）抗病毒剂

  摘要：

  在antofine和烟草花叶病毒（TMV）RNA相互作用的基础上，设计，合成了一系列包含菲和烷基胺链的antofine衍生物1 – 41，并系统地评估了它们对TMV的抗病毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数都表现出良好至优异的抗TMV活性，这表明antofine的D和E环可能不是必不可少的。菲对这些化合物很重要，但越多越好。菲，苯环和含烷基胺链的化合物表现出良好的抗病毒活性。最佳化合物，10，18，和19与前体antofine和市售利巴韦林相比，其具有更高的活性，因此成为新的先导化合物。新颖简洁的结构为抗病毒研究提供了另一个新模板。

  DOI：

  10.1021/jf5028894
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲氧基-9-羧基菲 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 6-(((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl)amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  D和E环对于Antofine并非必不可少：基于Antofine和TMV RNA的相互作用，发现含有菲和烷基胺链的Antofine衍生物作为新型抗烟草花叶病毒（TMV）抗病毒剂

  摘要：

  在antofine和烟草花叶病毒（TMV）RNA相互作用的基础上，设计，合成了一系列包含菲和烷基胺链的antofine衍生物1 – 41，并系统地评估了它们对TMV的抗病毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数都表现出良好至优异的抗TMV活性，这表明antofine的D和E环可能不是必不可少的。菲对这些化合物很重要，但越多越好。菲，苯环和含烷基胺链的化合物表现出良好的抗病毒活性。最佳化合物，10，18，和19与前体antofine和市售利巴韦林相比，其具有更高的活性，因此成为新的先导化合物。新颖简洁的结构为抗病毒研究提供了另一个新模板。

  DOI：

  10.1021/jf5028894

文献信息

• 芳甲胺类化合物及其制备方法和抗植物病毒 应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN104418765B

  公开（公告）日：2016-10-19

  本发明涉及如通式(I)所示的芳甲胺类化合物及其制备和在农药上的应用，该类化合物代表一种新颖简洁的抗病毒结构类型，合成方法简洁实用，易于工业化放大。芳甲胺类化合物用作新型抗植物病毒剂，能很好地抑制烟草花叶病毒、水稻病毒、辣椒病毒、番茄病毒、甘薯病毒、马铃薯病毒和瓜类病毒及玉米矮花叶病毒等，可有效防治烟草、水稻、辣椒、番茄、瓜菜、粮食、蔬菜、豆类等多种作物的病毒病，尤其适合于防治烟草花叶病。(其中Ar、X、R1和R2的意义见说明书)。
• D and E Rings May Not Be Indispensable for Antofine: Discovery of Phenanthrene and Alkylamine Chain Containing Antofine Derivatives as Novel Antiviral Agents against Tobacco Mosaic Virus (TMV) Based on Interaction of Antofine and TMV RNA
  作者：Ziwen Wang、Peng Wei、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf5028894

  日期：2014.10.29

  (TMV) RNA, a series of phenanthrene and alkylamine chain containing antofine derivatives 1–41 were designed, synthesized, and systematically evaluated for their antiviral activity against TMV. The results showed that most of these compounds exhibited good to excellent anti-TMV activity, which indicated that the D and E rings of antofine may not be indispensable. Phenanthrene is important for these

  在antofine和烟草花叶病毒（TMV）RNA相互作用的基础上，设计，合成了一系列包含菲和烷基胺链的antofine衍生物1 – 41，并系统地评估了它们对TMV的抗病毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数都表现出良好至优异的抗TMV活性，这表明antofine的D和E环可能不是必不可少的。菲对这些化合物很重要，但越多越好。菲，苯环和含烷基胺链的化合物表现出良好的抗病毒活性。最佳化合物，10，18，和19与前体antofine和市售利巴韦林相比，其具有更高的活性，因此成为新的先导化合物。新颖简洁的结构为抗病毒研究提供了另一个新模板。