piperidin-1-yl(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methanone | 1394286-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: piperidin-1-yl(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methanone
• 英文别名: piperidin-1-yl(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-yl)methanone；Piperidin-1-yl-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methanone；piperidin-1-yl-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methanone
• CAS: 1394286-28-2
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: XIGKBANGUJEUJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidin-1-yl(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methanone 在 triethyloxonium fluoroborate 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-((2,3,6,7-tetramethoxy-phenanthren-9-yl)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  泰洛佛林衍生物作为可能的抗肿瘤剂的设计、合成和体外评价

  摘要：

  天然产物的结构简化和修饰一直是抗肿瘤药物的重要资源。通过在tylophorine的菲环中引入各种氨基甲基和酰胺基团，设计并合成了一系列新的tylophorine衍生物，并评估了它们对MCF-7、A549和HepG-2细胞的抗增殖活性。结果表明，大多数制备的化合物表现出良好的抗肿瘤活性。特别是，一种在侧链具有{乙基[2-(吗啉-4-基)乙基]氨基}甲基的化合物表现出最显着的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000066
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲氧基-9-羧基菲 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 piperidin-1-yl(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  泰洛佛林衍生物作为可能的抗肿瘤剂的设计、合成和体外评价

  摘要：

  天然产物的结构简化和修饰一直是抗肿瘤药物的重要资源。通过在tylophorine的菲环中引入各种氨基甲基和酰胺基团，设计并合成了一系列新的tylophorine衍生物，并评估了它们对MCF-7、A549和HepG-2细胞的抗增殖活性。结果表明，大多数制备的化合物表现出良好的抗肿瘤活性。特别是，一种在侧链具有{乙基[2-(吗啉-4-基)乙基]氨基}甲基的化合物表现出最显着的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000066

文献信息

• Intramolecular Dehydrogenative Coupling of 2,3-Diaryl Acrylic Compounds: Access to Substituted Phenanthrenes
  作者：Vijay Gupta、V. U. Bhaskara Rao、Tamal Das、Kumar Vanka、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00507

  日期：2016.7.1

  environmentally benign intramolecular dehydrogenative coupling of various 1,2-diarylethylenes for the synthesis of phenanthrenes in excellent yield has been described. This new methodology uses ceric ammonium nitrate (CAN) as a promoter at room temperature and has been extended to intermolecular synthesis of biaryl compounds. The electron transfer from methoxyarene to cerium leads to cationic radical formation

  已经描述了用于以优异的产率合成菲的各种1,2-二芳基乙烯的简单，容易且对环境无害的分子内脱氢偶联。这种新的方法在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为促进剂，并已扩展到联芳基化合物的分子间合成。电子从甲氧基芳烃转移到铈导致阳离子自由基的形成，其进一步进行分子内偶联。通过EPR光谱进行的初步机理研究和密度泛函理论计算得出了相似的观点。
• Design, Synthesis, and Antiviral Activity Evaluation of Phenanthrene-Based Antofine Derivatives
  作者：Ziwen Wang、Peng Wei、Xu Xizhi、Yuxiu Liu、Lizhong Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf302746m

  日期：2012.9.5

  On the basis of our previous structure activity relationship (SAR) and antiviral mechanism studies, a series of phenanthrene-based antofine derivatives (1-12 and 18-50) were designed targeting tobacco mosaic virus (TMV) RNA and synthesized and systematically evaluated for their antiviral activity against TMV. The bioassay results showed that most of these compounds exhibited good to excellent in vivo anti-TMV activity, of which compounds 19 and 27 displayed higher activity than commercial Ribavirin, thus emerging as potential inhibitors of plant virus. The novel concise structure provides another new template for antiviral studies.