2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyladenosine | 818374-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyladenosine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyloxolan-3-ol
• CAS: 818374-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₄FN₅O₃
• 分子量: 283.262
• InChiKey: FHAQINGPLIOVHX-YRKGHMEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyladenosine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 2-iodoxybenzoic acid 、 10% Pd/C 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 9-[5′,6′-dideoxy-6′-(bispivaloyloxymethylphosphinyl)-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl-D-ribohexofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  5'-亚甲基磷酸呋喃核苷前药的合成：在 D-2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β-C-甲基核苷中的应用

  摘要：

  报道了代谢稳定的 5'-亚甲基-双（新戊酰氧基甲基）（POM）膦酸酯呋喃核苷前药的新且简便的合成途径。关键步骤涉及四（新戊酰氧基甲基）二膦酸盐与适当保护的 5'-醛核苷的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应。这种有效的方法被应用于合成HCV相关的2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β- C-甲基核苷。

  DOI：

  10.1021/ol301937v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aR,9aR)-2-(6-Chloro-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-dihydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-one 在 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 溶剂黄146 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基嘌呤核苷作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列含有2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基呋喃呋喃糖基部分的嘌呤核苷，并作为体外丙型肝炎病毒的潜在抑制剂进行了评估。在合成的核苷中，只有在嘌呤碱基上具有2-氨基的核苷才能在亚基因组复制子测定中降低HCV RNA的水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.002

文献信息

• NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATE PRODRUGS
  申请人：SOFIA MICHAEL JOSEPH

  公开号：US20100016251A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Disclosed herein are phosphoramidate prodrugs of nucleoside derivatives for the treatment of viral infections in mammals, which is a compound, its stereoisomer, salt (acid or basic addition salt), hydrate, solvate, or crystalline form thereof, represented by the following structure: Also disclosed are methods of treatment, uses, and processes for preparing each of which utilize the compound represented by formula I.

  本文披露了用于治疗哺乳动物病毒感染的核苷类衍生物的磷酰胺酯前药，该前药是一种化合物，其立体异构体、盐（酸性或碱性加合盐）、水合物、溶剂合物或结晶形式，由以下结构表示：同时还披露了治疗方法、用途和制备过程，每种方法均利用由式I表示的化合物。
• 2`-脱氧-2`-氟-2`-C-甲基腺嘌呤核苷亚磷酰胺单体及其合成方法
  申请人：南京百芙利科技有限责任公司

  公开号：CN108997462A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种2'‑脱氧‑2'‑氟‑2'‑C‑甲基腺嘌呤核苷亚磷酰胺单体及其合成方法。所述化合物的结构通式为：所述合成方法包括如下步骤：2'‑脱氧‑2'‑氟‑2'‑C‑甲基腺嘌呤核苷先用酰氯保护N2‑NH2，然后5'‑OH保护和3'‑OH亚磷酰化。该合成方法反应条件温和，后处理简单，操作简便，适合工业化生产。本发明所得化合物作为DNA核苷酸固相合成的原料，可以方便地在寡核苷酸片段中引入一个或多个2'‑脱氧‑2'‑氟‑2'‑C‑甲基腺嘌呤核苷亚磷酰胺单体，合成新型的寡核苷酸序列及其探针。在siDNA(小干扰DNA，small interfering DNA)的药物研发、基因功能的研究和全基因库的筛选等方面具有广阔的应用前景。
• MODIFIED FLUORINATED NUCLEOSIDE ANALOGUES
  申请人：CLARK JEREMY

  公开号：US20080070861A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The disclosed invention provides compositions and methods of treating a Flaviviridae infection, including hepatitis C virus, West Nile Virus, yellow fever virus, and a rhinovirus infection in a host, including animals, and especially humans, using a (2′R)-2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyl nucleosides, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本公开发明提供了用(2′R)-2′-脱氧-2′-氟-2′-C-甲基核苷或其药学上可接受的盐或前药治疗Flaviviridae感染的组合物和方法，包括丙型肝炎病毒、西尼罗病毒、黄热病毒和鼻病毒感染，在宿主中，包括动物，特别是人类。
• Modified fluorinated nucleoside analogues
  申请人：Clark Jeremy

  公开号：US20050009737A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The disclosed invention provides compositions and methods of treating a Flaviviridae infection, including hepatitis C virus, West Nile Virus, yellow fever virus, and a rhinovirus infection in a host, including animals, and especially humans, using a (2′R)-2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyl nucleosides, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本公开发明提供了治疗黄热病病毒、西尼罗河病毒、肝炎C病毒、以及鼻病毒感染等黄病毒科感染的组合物和方法，包括对于动物和尤其是人类宿主，使用(2′R)-2′-脱氧-2′-氟-2′-C-甲基核苷或其药学上可接受的盐或前药。
• [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1
  申请人：PYROTECH BEIJING BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022127914A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The invention concerns compounds of formula (I) which modulate, especially agonize alpha kinase 1 (ALPK1) and are useful for treating a condition, disease or disorder in which a decrease or increase in ALPK1 activity contributes to the pathology or symptoms or progression of the condition, disease or disorder such as cancer, immune or inflammatory related diseases.

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。