2',3'-O,O-cyclopentylidene-β-2'-methyl-adenosine | 1029347-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O,O-cyclopentylidene-β-2'-methyl-adenosine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3a-methylspiro[6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-6-yl]methanol
• CAS: 1029347-49-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₄
• 分子量: 347.374
• InChiKey: IAOBSLDGZIFQLK-NZQZLILVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O,O-cyclopentylidene-β-2'-methyl-adenosine 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸类似物、合成核苷酸类似物的方法，以及利用一个或多个核苷和/或核苷酸类似物治疗Filoviridae病毒感染等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20150366887A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]purin-6-yl]-2,2-dimethylpropanamide 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2',3'-O,O-cyclopentylidene-β-2'-methyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸类似物、合成核苷酸类似物的方法，以及利用一个或多个核苷和/或核苷酸类似物治疗Filoviridae病毒感染等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20150366887A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014209979A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文揭示了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还揭示了利用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物治疗诺如病毒感染的方法。
• The phosphoramidate ProTide approach greatly enhances the activity of β-2′-C-methylguanosine against hepatitis C virus
  作者：Christopher McGuigan、Plinio Perrone、Karolina Madela、Johan Neyts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.122

  日期：2009.8

  l-alanine phosphoramidate derivatives with variations to the amino acid ester. The 1-naphthyl phosphoramidate of β-2′-methylguanosine containing the benzyl ester (20) was the most active at 0.12 μM, an 84-fold of increase in activity compared to the parent nucleoside (2) with no increase of cytotoxicity. The carboxypeptidase mediated hydrolysis of several ProTides showed a predictive correlation with their

  β-2'-C-甲基嘌呤（1，2）是已知的丙型肝炎病毒（HCV）的抑制剂。我们在此报告了其5'-磷酸氨基甲酸酯ProTides的合成，生物学和酶学评估。本文描述了七个具有氨基酸酯变化的1-丙氨酸氨基磷酸酯衍生物。含苄基酯（20）的β-2'-甲基鸟苷的1-萘基氨基磷酸酯活性最高，为0.12μM，与亲本核苷（2）相比，活性增加了84倍，而细胞毒性没有增加。羧肽酶介导的几种ProTide的水解显示其与复制子中HCV的活性之间的预测相关性。
• Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US10307439B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Coronaviridae virus, a Togaviridae virus, a Hepeviridae virus and/or a Bunyaviridae virus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文公开了核苷、核苷酸和核苷酸类似物、合成方法以及用一种或多种核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗冠状病毒科病毒、妥加病毒科病毒、肝病毒科病毒和/或布尼亚病毒科病毒感染等疾病和/或病症的方法。
• [EN] NUCLEOSIDE ARYL PHOSPHORAMIDATES AND THEIR USE AS ANTI-VIRAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：UNIV CARDIFF

  公开号：WO2008062206A8

  公开（公告）日：2011-11-10
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF FOR USE IN THE TREATMENT OF VIRAL INFECTION
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：EP3160476B1

  公开（公告）日：2020-09-30