[(3R,4S,5S)-2-acetyloxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate | 212970-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4S,5S)-2-acetyloxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 212970-74-6
• 化学式: C₄₀H₄₆O₁₀SSi
• 分子量: 746.951
• InChiKey: SEIHLFKFMDMLQX-PZWRMTBISA-N

物化性质

• 沸点：
  748.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,5S)-2-acetyloxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氟化氢吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N,N'-(9-((1S,3R,4R,7S)-7-(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-9H-purine-2,6-diyl)bis(N-benzoylbenzamide)
  参考文献：
  名称：

  2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  溶液中的大多数核苷通常在两种主要的糖折叠形式（N型和S型）之间平衡存在，但桥接的核苷可以根据其特定结构锁定为这些构象之一。尽管许多研究小组已经研究了这些桥联的核苷，以确定它们对反义应用的结合亲和力，但我们选择研究这些构象锁定结构内的生物活性潜力。合成了一个小的2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物文库，包括一个新颖的3'，4'-碳环桥联系统。测试了合成的化合物的抗菌，抗肿瘤和抗病毒活性，从而鉴定出具有这种生物活性的核苷。据我们所知，这些生物活性化合物代表2'，4'-桥联核苷的第一个实例，以证明这种特性。最有效的化合物核苷33对伪病毒SF162（IC（50）= 7.0μM）和HxB2（IC（50）= 2.4μM）表现出显着的抗病毒活性。这些发现使得桥接的核苷成为抗HIV研究领域中药物发现的可靠线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.022
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-ALPHA-D-呋喃核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [(3R,4S,5S)-2-acetyloxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis and conformation of 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides

  摘要：

  双环核苷类似物，3²-O,4²-C-亚甲基核苷1，包括胸腺嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤核苷，可通过D-葡萄糖方便地合成，并通过1H NMR和X射线分析发现1的呋喃核糖环主要以S构象存在。

  DOI：

  10.1039/a907218g

文献信息

• Synthesis and properties of a novel bridged nucleic acid with a P3′ → N5′ phosphoramidate linkage, 5′-amino-2′,4′-BNA
  作者：Satoshi Obika、Osamu Nakagawa、Akiko Hiroto、Yoshiyuki Hari、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/b307290h

  日期：——

  5′-Amino-2′,4′-BNA, a novel analogue of BNA series compounds, was successfully synthesized, and its incorporated oligonucleotides showed potent duplex- and triplex-forming ability and resistance against snake venom phosphodiesterase.

  成功合成了 5â²-氨基-2â²,4â²-BNA，它是 BNA 系列化合物的一种新型类似物，与之结合的寡核苷酸显示出强大的双链和三链形成能力以及对蛇毒磷酸二酯酶的抗性。