1-(3'-C-methyl-2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine | 120268-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3'-C-methyl-2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-3-methyl-beta-D-xylosyl)thymine；1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 120268-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: WOVADNQZODJWGU-SOCHQFKDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-C-methyl-2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine 在 三正丁胺 、 磷酸三乙酯 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(3'-C-methyl-2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine 5'-triphosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  31-支化胸苷及其51-磷酸衍生物的合成、结构和某些生化性质

  摘要：

  对于具有潜在抗逆转录病毒活性的化合物的合成，优先采用常规方法。该方法基于 2'-脱氧核苷 3'-位的羟基被其他官能团取代，同时保留 3'-位的氢原子 [14]。将烷基取代基引入 3'-位代替氢原子同时保留 3'-羟基也很有趣，这可能在 DNA 合成过程中参与多核苷酸链的延伸。这些脱氧核苷在形成磷酸酯键时的亲核性因此显着降低，这可以赋予底物新的性质。通过这种方式，先前已在 3' 中建立了抗病毒活性 -C 甲基核糖核苷与天花疫苗病毒相关，因为它们可能在细胞中发生 5 三磷酸化并抑制病毒 RNA 的合成 [30]。结果表明，3'-C-甲基尿苷 5'-三磷酸是大肠杆菌 [i] 的 RNA 聚合酶的终止底物。在目前的工作中，提出了合成 3'-支链 2'-脱氧胸苷的一般方案。以前，格氏反应与 3'-酮-2'脱氧核苷 [33] 和 2'-O-甲苯磺酰基核糖核苷 [5, 6] 一起用于制备，这使得获得 3'-C-甲基-2'

  DOI：

  10.1007/bf00772900
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(3'-C-methyl-2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-C支链2'-脱氧-5-甲基尿苷：合成，酶抑制和抗病毒特性。

  摘要：

  已经提出了以2-脱氧核糖为原料的3'-C-甲基-2'-脱氧核苷和3'-C-亚甲基-2'，3'-二脱氧-5-甲基尿苷的合成方案。将5-O-苯甲酰基-2-脱氧核糖呋喃糖甲基氧化，并将3'-酮衍生物的混合物分离为α-和β-端基异构体。通过与MeMgBr反应，与胸腺嘧啶反应并随后脱保护1-（3'-C-甲基-2'-α-脱氧-α-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶及其β-获得了异头物。与α-酮糖的相同反应得到1-（3'-C-甲基-2'-脱氧-α-D-赤型五呋喃糖基）胸腺嘧啶及其β-异头物。将1-（5-O-苯甲酰基-3'-C-甲基-2'-脱氧-α-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶转化为3'-C-亚甲基-2'，3'的混合物 分离了-二脱氧-5-甲基尿苷和3'-C-甲基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-5-甲基尿苷。格氏试剂与2-脱氧呋喃糖3-核苷的连接的立体选择性由Cl处的取代构型决定。此外，还研究了C3

  DOI：

  10.1021/jm00102a009

文献信息

• The direct conversion of 5′-O-trityl-3′-keto-2′-deoxythymidine to 1-(2-deoxy-3-methyl-beta-D-xylosyl)thymine
  作者：Thomas R. Webb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82110-3

  日期：1988.1

  The first synthesis of 1-(2-deoxy-3-methyl-beta-D-xylosyl)thymine from the unstable 5′-O-trityl-3′-keto-2′-deoxythymidine via a novel organometallic reagent is reported. The stereochemistry at the 3′ position is conclusively determined by chemical means. Some further transformations of the title product are described.

  报道了通过新型有机金属试剂由不稳定的5'-O-三苯甲基-3'-酮-2'-脱氧胸苷首次合成1-（2-脱氧-3-甲基-β - D-木糖基）胸腺嘧啶。3'位置的立体化学最终通过化学方法确定。描述了标题产品的一些其他转换。
• C3' -methylene hydrogen phosphonate oligomers and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20030139586A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present invention is directed to nucleoside monomers wherein the 3′-O atom is replaced with a methylene group. The present invention also provides oligomers comprising a plurality of such monomers which are linked by methylene phosphonate linkages. Further, methods of preparing monomers and oligomers according to the present invention are provided.

  本发明涉及3′-O原子被亚甲基取代的核苷单体。本发明还提供了由通过亚甲基膦酸酯连接的多个此类单体组成的低聚物。此外，还提供了根据本发明制备单体和低聚物的方法。
• WEBB, THOMAS R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3769-3772
  作者：WEBB, THOMAS R.

  DOI：——

  日期：——
• US6414135B1
  申请人：——

  公开号：US6414135B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• US6974865B2
  申请人：——

  公开号：US6974865B2

  公开（公告）日：2005-12-13