(5S)-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)methyl-tetradec-2-en-5-olide | 487001-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S)-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)methyl-tetradec-2-en-5-olide
• 英文别名: (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-2-nonyl-3H-pyran-6-one
• CAS: 487001-47-8
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃Si
• 分子量: 382.659
• InChiKey: BOHFRRNCWCVWMX-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)methyl-tetradec-2-en-5-olide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 巨大鞘丝藻内酯
  参考文献：
  名称：

  通过RCM反应对δ内生海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide进行对映选择性全合成

  摘要：

  通过使用Sharpless不对称环氧化和闭环易位反应作为关键反应，实现了δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01160-2
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 3 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 calcium hydride 、 cerium(III) chloride 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 (5S)-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)methyl-tetradec-2-en-5-olide
  参考文献：
  名称：

  通过RCM反应对δ内生海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide进行对映选择性全合成

  摘要：

  通过使用Sharpless不对称环氧化和闭环易位反应作为关键反应，实现了δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01160-2

文献信息

• Enantioselective total synthesis of δ-lactonic marine natural products, (+)-tanikolide and (−)-malyngolide, via RCM reaction
  作者：Hirotake Mizutani、Masayuki Watanabe、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01160-2

  日期：2002.10

  Enantioselective total synthesis of δ-lactonic marine natural products, (+)-tanikolide and (−)-malyngolide isolated from Lyngbya majuscula, was achieved by using the Sharpless asymmetric epoxidation and a ring-closing metathesis, as key reactions.

  通过使用Sharpless不对称环氧化和闭环易位反应作为关键反应，实现了δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide的对映选择性全合成。