(9ci)-4-甲氧基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶 | 158089-18-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: (9ci)-4-甲氧基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶
• 中文别名: 4-甲氧基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶
• 英文名称: 4-methoxy-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 158089-18-0
• 化学式: C₇H₇N₃O
• mdl: MFCD18808149
• 分子量: 149.152
• InChiKey: BKIMMFTWEHKPPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-4-甲氧基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-((2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methyl)-4-methoxyimidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1

  摘要：

  本公开提供了一些抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）酶活性的双环杂环芳基化合物，因此对于治疗至少部分受ENPP1调节的疾病和病况是有用的。在某些实施例中，双环杂环芳基化合物包括式（I）中的化合物。本文还提供了含有这类化合物的药物组合物以及制备这类化合物的方法。

  公开号：

  WO2020210649A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-3H-imidazo<4,5-c>pyridine 在 盐酸 作用下， 生成 2-deoxy-D-ribose 、 (9ci)-4-甲氧基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-Deaza-2'-脱氧腺苷和3-Deaza-2'，3'-二脱氧腺苷的合成：4-氯咪唑并[4,5- c ]吡啶基阴离子的糖基化

  摘要：

  3-deazapurine2'-deoxy-β-D-核糖核苷和2'，3'-deideoxy-D-核糖核苷的聚合合成，包括3-deaza-2'-deoxyadenosine（1a）和3-deaza-2'，描述了3'-二脱氧腺苷（1b）。使源自5的4-氯-1 H-咪唑并[4,5-c]吡啶基阴离子与2'-脱氧卤代糖6或2'，3'-二脱氧卤代糖10反应，产生两个区域异构（N 1和N 3）糖基化产品。将它们脱保护并转化为4-取代的咪唑并[4，5-c]吡啶2′-脱氧-β-D-核糖核苷和2′，3′-二脱氧-D-核糖核苷。化合物1a和1b被证明比母体嘌呤核苷对质子催化的N-糖基键水解更稳定，并且不被腺苷脱氨酶脱氨基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730605

文献信息

• [EN] NEW MACROLIDES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX MACROLIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2009106419A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to macrolide compounds of formula (I),the use of said compounds as medicaments, in particular for the treatment or prevention of inflammatory and allergic diseases, pharmaceutical compositions containing said compounds and to processes for their preparation. The invention relates in particular to macrolide compounds with anti-inflammatory activity mediated primarily through inhibition of phosphodiesterase 4 (PDE4) which makes them useful for the treatment and/or prevention of inflammatory and allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rheumatoid arthritis, atopic dermatitis or inflammatory bowel disease or proliferative diseases such as cancer.

  本发明涉及公式(I)的大环内酯化合物，以及所述化合物作为药物的应用，特别是用于治疗或预防炎性和过敏性疾病，包含所述化合物的药物组合物，以及它们的制备过程。本发明特别涉及主要通过抑制磷酸二酯酶4（PDE4）介导抗炎活性的大环内酯化合物，这使得它们可用于治疗和/或预防诸如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、特应性皮炎、炎症性肠病或增殖性疾病，例如癌症等炎性和过敏性疾病。
• Macrolides Useful Against Inflammatory and Allergic Diseases
  申请人：Kellenberger Johannes Laurenz

  公开号：US20100120706A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Macrolide compounds of formula I: with PDF4 inhibiting activity are described, wherein R1 is a residue —Y—X-Q; Y is S, SO or SO 2 ; X is a bond or a linear group consisting of hydrogen atoms and with up to 9 atoms selected from C, N, O and/or S, of which up to 2 atoms can be N and one atom can be O or S, one carbon atom can appear as a CO group and the sulphur atom can appear as an SO2 group and two adjacent C atoms can be present as —CH═CH— or —C≡C— and which group X is unsubstituted or is substituted with —COO—W or —CONH—W; Q is a residue —V-A1-L-A2-W or, if X does not represent a bond, may also be —NR6R7; V is a divalent aromatic or heterocyclic group; W is aryl or heterocyclyl; or in a group —V-A1-L-A2-W, wherein at least one of the groups A1; L or A2 is present, can also be a monovalent substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated linear group with up to 5 atoms consisting of C, N, O and/or S of which one carbon can appear as a CO group one sulphur atom can appear as an SO2 group, A1, A2 are independently of each other either absent or a C 1 -C 4 alkylene group; L is —O—, —S—, —SO2-, —NH—, —CO—, —(CO)O—, —O(OC)—, —(CO)NH—, —NH(CO)—, —(SO 2 )NH—, —HN(SO 2 )—, —HN(CO)NH—, —O(CO)NH—, —NH(CO)O—, or can also be absent if A1 and/or A2 are present; R2 is hydrogen and R3 is and OR4 or R2, R3 taken together form a C═O group; R4 is hydrogen or an saturated or unsaturated aliphatic group with 1 to 6 carbon atoms; R6, R7 are independently selected from aryl; aralkyl; heterocyclyl and heterocyclylalkyl; and one of R6 and R7 can also be a group -L-W; and * indicates a chiral centre which is in the (R) or (S) form.

  本文描述了具有PDF4抑制活性的公式I的大环内酯化合物，其中R1是一个残基-Y-X-Q; Y是S，SO或SO2; X是一个键或由氢原子组成的线性基团，其中可选的原子有C，N，O和/或S，其中最多有2个原子可以是N，一个原子可以是O或S，一个碳原子可以出现为CO基团，硫原子可以出现为SO2基团，两个相邻的C原子可以出现为-CH═CH-或-C≡C-，并且该基团X未被取代或被取代为-COO-W或CONH-W; Q是一个残基-V-A1-L-A2-W或，如果X不表示键，则也可以是-NR6R7; V是一个双价芳香或杂环基团; W是芳基或杂环基团; 或在一个组-V-A1-L-A2-W中，其中至少有一个A1；L或A2也可能是一个单价取代或未取代的饱和或不饱和线性基团，其中最多有5个原子，包括C，N，O和/或S，其中一个碳可以出现为CO基团，一个硫原子可以出现为SO2基团，A1，A2彼此独立地不存在或是C1-C4烷基基团; L是-O-，-S-，-SO2-，-NH-，-CO-，-(CO)O-，-O(OC)-，-(CO)NH-，-NH(CO)-，-(SO2)NH-，-HN(SO2)-，-HN(CO)NH-，-O(CO)NH-，-NH(CO)O-，或者如果A1和/或A2存在，则L也可以不存在; R2是氢，R3是OR4或R2，R3共同形成一个C═O基团; R4是氢或含有1到6个碳原子的饱和或不饱和脂肪基团; R6，R7独立地选自芳基；芳基烷基；杂环基和杂环基烷基；其中R6和R7中的一个也可以是一个-L-W基团; *表示一个手性中心，它是(R)或(S)形式。
• NEW MACROLIDES USEFUL AGAINST INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISSEASES
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP2049556A1

  公开（公告）日：2009-04-22
• NEW MACROLIDES USEFUL AGAINST INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISEASES
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP2049556B1

  公开（公告）日：2013-07-03
• NEW MACROLIDES AND THEIR USE
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP2245038A1

  公开（公告）日：2010-11-03