Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 210347-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 210347-93-6
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₃
• 分子量: 955.111
• InChiKey: GXBIDANOCNDZRM-ZBANJPOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  138.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-O-trichloroacetimidate 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到4-methoxybenzyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成3IV，6III-二硫键的Lewisx五糖（人L-选择蛋白的候选配体）

  摘要：

  脱硫五糖3-O-SO3（-）-β-D-Galp-（1-> 4）-[α-L-Fucp-（1-> 3）]-6-O-SO3（-） -β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-D-Glcp是根据化学酶法从4-甲氧基苄基O-（4-获得O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷从七-O-乙酰基乳糖基溴化物分六步走。将该乳糖衍​​生物与邻苯二甲酰化和重新-N-乙酰化后的O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）三氯乙酰亚胺偶联，得到4-甲氧基苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-O-（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1- > 4）-O-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。然后成功地实现了在葡糖胺残

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10043-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-5-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成3IV，6III-二硫键的Lewisx五糖（人L-选择蛋白的候选配体）

  摘要：

  脱硫五糖3-O-SO3（-）-β-D-Galp-（1-> 4）-[α-L-Fucp-（1-> 3）]-6-O-SO3（-） -β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-D-Glcp是根据化学酶法从4-甲氧基苄基O-（4-获得O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷从七-O-乙酰基乳糖基溴化物分六步走。将该乳糖衍​​生物与邻苯二甲酰化和重新-N-乙酰化后的O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）三氯乙酰亚胺偶联，得到4-甲氧基苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-O-（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1- > 4）-O-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。然后成功地实现了在葡糖胺残

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10043-x