Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 210347-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 210347-88-9
• 化学式: C₃₄H₄₄O₁₉
• 分子量: 756.712
• InChiKey: CRMATCCIRKYNPN-DWJUDJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  230.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成3IV，6III-二硫键的Lewisx五糖（人L-选择蛋白的候选配体）

  摘要：

  脱硫五糖3-O-SO3（-）-β-D-Galp-（1-> 4）-[α-L-Fucp-（1-> 3）]-6-O-SO3（-） -β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-D-Glcp是根据化学酶法从4-甲氧基苄基O-（4-获得O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷从七-O-乙酰基乳糖基溴化物分六步走。将该乳糖衍​​生物与邻苯二甲酰化和重新-N-乙酰化后的O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）三氯乙酰亚胺偶联，得到4-甲氧基苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-O-（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1- > 4）-O-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。然后成功地实现了在葡糖胺残

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10043-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成3IV，6III-二硫键的Lewisx五糖（人L-选择蛋白的候选配体）

  摘要：

  脱硫五糖3-O-SO3（-）-β-D-Galp-（1-> 4）-[α-L-Fucp-（1-> 3）]-6-O-SO3（-） -β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-D-Glcp是根据化学酶法从4-甲氧基苄基O-（4-获得O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷从七-O-乙酰基乳糖基溴化物分六步走。将该乳糖衍​​生物与邻苯二甲酰化和重新-N-乙酰化后的O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）三氯乙酰亚胺偶联，得到4-甲氧基苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-O-（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1- > 4）-O-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。然后成功地实现了在葡糖胺残

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10043-x