4’-phenylketo-3’-O-tert-butyldimethylsilyl thymidine | 183892-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4’-phenylketo-3’-O-tert-butyldimethylsilyl thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-benzoyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 183892-55-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 430.576
• InChiKey: NCIMZFOGKABKGM-SCTDSRPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-phenylketo-3’-O-tert-butyldimethylsilyl thymidine 在 barium dihydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 4'-C-benzoylthymidine
  参考文献：
  名称：

  4'- C-酰化胸苷的合成

  摘要：

  提出了两种朝向4' - C-酰基胸苷的合成途径。这些修饰的单核苷是2'-脱氧核糖核苷酸4' - C-自由基的前体。它们被转化为相应的3'- O -[（2-氰基乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺基] 3a-c，并通过固相合成掺入寡核苷酸中。通过X射线晶体结构分析揭示了一些修饰的核苷的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790720
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine-5'-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4’-phenylketo-3’-O-tert-butyldimethylsilyl thymidine
  参考文献：
  名称：

  通过 Liebeskind-Srogl 交叉偶联反应直接获得独特的 C-5'-酰基修饰核苷

  摘要：

  描述了一种有效的钯/CuTC 共催化交叉偶联反应程序，用于从相应的核苷 5'-硫代硫代糖酸酯和硼酸合成 C-5'-酰基核苷。该程序快速、高效，并且具有多种功能，从而扩展了迄今为止有限的 C-5' 脱氧和核糖核苷多样化的化学方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101061

文献信息

• Synthesis of 4′-<i>C</i>-Acylated Thymidines
  作者：Andreas Marx、Peter Erdmann、Martin Senn、Steffi Körner、Tobias Jungo、Mario Petretta、Petra Imwinkelried、Adrian Dussy、Klaus J. Kulicke、Ludwig Macko、Margareta Zehnder、Bernd Giese

  DOI：10.1002/hlca.19960790720

  日期：1996.10.30

  Two synthetic pathways towards 4′-C-acylthymidines are presented. These modified mononucleosides are precursors of the 2′-deoxyribonucleotide 4′-C-radical. They were converted into their corresponding 3′-O-[(2-cyanoethyl) N,N-diisopropylphosphoramidites] 3a–c and incorporated in oligonucleotides by solid-phase synthesis. The structure of some modified nucleosides was revealed by X-ray crystal-structure

  提出了两种朝向4' - C-酰基胸苷的合成途径。这些修饰的单核苷是2'-脱氧核糖核苷酸4' - C-自由基的前体。它们被转化为相应的3'- O -[（2-氰基乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺基] 3a-c，并通过固相合成掺入寡核苷酸中。通过X射线晶体结构分析揭示了一些修饰的核苷的结构。
• Direct Access to Unique C‐5’‐Acyl Modified Nucleosides through Liebeskind–Srogl Cross‐Coupling Reaction
  作者：Mary Anne Maverick、Marie Gaillard、Jean‐Jacques Vasseur、Françoise Debart、Michael Smietana

  DOI：10.1002/ejoc.202101061

  日期：2022.6.7

  An efficient palladium/CuTC cocatalyzed cross-coupling reaction procedure for the synthesis of C-5’-acyl nucleosides from the corresponding nucleoside 5′-carbothioates and boronic acids is described. The procedure is fast, efficient, and it tolerates a wide variety of functionalities, thus expanding the so far limited chemical methods for C-5’ diversification of deoxy- and ribonucleosides.

  描述了一种有效的钯/CuTC 共催化交叉偶联反应程序，用于从相应的核苷 5'-硫代硫代糖酸酯和硼酸合成 C-5'-酰基核苷。该程序快速、高效，并且具有多种功能，从而扩展了迄今为止有限的 C-5' 脱氧和核糖核苷多样化的化学方法。