3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine-5'-carboxylic acid | 215437-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine-5'-carboxylic acid
• 英文别名: 5'-oxo-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine；4’-carboxylic acid-3’-O-tert-butyldimethylsilyl thymidine；5’-carboxylic acid 2’-deoxythymidine；3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine-4'-carboxylic acid；(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 215437-42-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₆Si
• 分子量: 370.478
• InChiKey: XTDZGPFHXMZACH-TUAOUCFPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine-5'-carboxylic acid 在 air 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  胸苷5'-羧酸的叔丁基过酸酯的热分解。伪C4'自由基的形成和命运

  摘要：

  的热分解的叔胸苷-5'-羧酸的丁基过酸酯1在不同溶剂中，在85℃下进行，得到叔-butylacetal 4a中，从在笼分解导出，和伪C4'基团2。自由基2可以通过从硫醇（硫酚或谷胱甘肽）或THF中夺取氢原子而还原为5，或者可以被双氧或过酸酯1本身氧化为阳离子8。阳离子8被亲核溶剂（叔丁醇，甲醇，水）立体选择性捕获，得到缩醛4a - c。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.029
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine-5'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sequencing for oxidative DNA damage at single-nucleotide resolution with click-code-seq v2.0

  摘要：

  描述了一种以单 nt 分辨率对任意核苷酸 DNA 损伤进行测序的方法的最新进展。

  DOI：

  10.1039/d3cc02699j

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• A hydroxamic-acid-containing nucleoside inhibits DNA repair nuclease SNM1A
  作者：William Doherty、Eva-Maria Dürr、Hannah T. Baddock、Sook Y. Lee、Peter J. McHugh、Tom Brown、Mathias O. Senge、Eoin M. Scanlan、Joanna F. McGouran

  DOI：10.1039/c9ob01133a

  日期：——

  synthesised and evaluated as inhibitors of the DNA repair nuclease SNM1A. The series included oxyamides, hydroxamic acids, hydroxamates, a hydrazide, a squarate ester and a squaramide. A hydroxamic acid-derived nucleoside inhibited the enzyme, offering a novel approach for potential therapeutic development through the use of rationally designed nucleoside derived inhibitors.

  九个修饰的核苷，结合锌结合药效基团，已经合成并评估为DNA修复核酸酶SNM1A的抑制剂。该系列包括氧酰胺，异羟肟酸，异羟肟酸酯，酰肼，方酸酯和方酰胺。异羟肟酸衍生的核苷抑制了该酶，通过使用合理设计的核苷衍生的抑制剂为潜在的治疗开发提供了一种新方法。
• Effect of chirality of l/d-proline and prochiral glycine as the linker amino acid in five-atom linked thymidinyl-(α-amino acid)-thymidine dimers
  作者：Seema Bagmare、Moneesha D’Costa、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/b913546d

  日期：——

  The chirality of the amide linker in dimer blocks was found to have a profound effect on the orientation of base stacking interactions as studied by CD and NMR spectroscopy.

  在二聚体块的酰胺连接体中，手性对碱基堆叠相互作用的取向产生了深远的影响，研究方法为圆二色性（CD）和核磁共振（NMR）光谱。
• Direct Access to Unique C‐5’‐Acyl Modified Nucleosides through Liebeskind–Srogl Cross‐Coupling Reaction
  作者：Mary Anne Maverick、Marie Gaillard、Jean‐Jacques Vasseur、Françoise Debart、Michael Smietana

  DOI：10.1002/ejoc.202101061

  日期：2022.6.7

  An efficient palladium/CuTC cocatalyzed cross-coupling reaction procedure for the synthesis of C-5’-acyl nucleosides from the corresponding nucleoside 5′-carbothioates and boronic acids is described. The procedure is fast, efficient, and it tolerates a wide variety of functionalities, thus expanding the so far limited chemical methods for C-5’ diversification of deoxy- and ribonucleosides.

  描述了一种有效的钯/CuTC 共催化交叉偶联反应程序，用于从相应的核苷 5'-硫代硫代糖酸酯和硼酸合成 C-5'-酰基核苷。该程序快速、高效，并且具有多种功能，从而扩展了迄今为止有限的 C-5' 脱氧和核糖核苷多样化的化学方法。
• Design and synthesis of calix[4]arene–nucleoside hybrids
  作者：Su Jeong Kim、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01372-2

  日期：2002.9

  between calix[4]arenes and nucleosides) has been achieved by amide bond formation between amine functional groups of para-1,3-diaminocalix[4]arene and carboxylic acid groups of thymidine nucleosides. Three types of calixnucleosides were efficiently prepared and X-ray crystallography of a homocoupled calixnucleoside revealed an interesting hydrogen-bonding pattern between thymine bases and the amide linkages

  通过在对-1，3-二氨基杯[4]芳烃的胺官能团与胸苷核苷的羧酸基团之间形成酰胺键，实现了杯核苷（杯[4]芳烃与核苷之间的杂化分子）的合成。有效地制备了三种类型的杯状核苷，并且均相耦合的杯状核苷的X射线晶体学显示胸腺嘧啶碱和酰胺键之间的有趣的氢键模式。