4'-C-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine | 183892-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4'-C-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-benzoyl-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 183892-68-4
• 化学式: C₃₈H₃₆N₂O₈
• 分子量: 648.712
• InChiKey: FIDOBZXCFLTDEN-QUBOUHRKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 4'-C-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-[[(2R,3S,5R)-2-benzoyl-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  4'- C-酰化胸苷的合成

  摘要：

  提出了两种朝向4' - C-酰基胸苷的合成途径。这些修饰的单核苷是2'-脱氧核糖核苷酸4' - C-自由基的前体。它们被转化为相应的3'- O -[（2-氰基乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺基] 3a-c，并通过固相合成掺入寡核苷酸中。通过X射线晶体结构分析揭示了一些修饰的核苷的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790720
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5S)-5-benzoyl-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4'-C-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  4'- C-酰化胸苷的合成

  摘要：

  提出了两种朝向4' - C-酰基胸苷的合成途径。这些修饰的单核苷是2'-脱氧核糖核苷酸4' - C-自由基的前体。它们被转化为相应的3'- O -[（2-氰基乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺基] 3a-c，并通过固相合成掺入寡核苷酸中。通过X射线晶体结构分析揭示了一些修饰的核苷的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790720

文献信息

• Synthesis of 4′-<i>C</i>-Acylated Thymidines
  作者：Andreas Marx、Peter Erdmann、Martin Senn、Steffi Körner、Tobias Jungo、Mario Petretta、Petra Imwinkelried、Adrian Dussy、Klaus J. Kulicke、Ludwig Macko、Margareta Zehnder、Bernd Giese

  DOI：10.1002/hlca.19960790720

  日期：1996.10.30

  Two synthetic pathways towards 4′-C-acylthymidines are presented. These modified mononucleosides are precursors of the 2′-deoxyribonucleotide 4′-C-radical. They were converted into their corresponding 3′-O-[(2-cyanoethyl) N,N-diisopropylphosphoramidites] 3a–c and incorporated in oligonucleotides by solid-phase synthesis. The structure of some modified nucleosides was revealed by X-ray crystal-structure

  提出了两种朝向4' - C-酰基胸苷的合成途径。这些修饰的单核苷是2'-脱氧核糖核苷酸4' - C-自由基的前体。它们被转化为相应的3'- O -[（2-氰基乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺基] 3a-c，并通过固相合成掺入寡核苷酸中。通过X射线晶体结构分析揭示了一些修饰的核苷的结构。