1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[hydroxy(phenyl)methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 197070-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[hydroxy(phenyl)methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 197070-47-6
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₅Si
• 分子量: 432.592
• InChiKey: KSZHQYSTMBWDEC-SWDXFRIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[hydroxy(phenyl)methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 barium dihydroxide 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 4'-C-benzoylthymidine
  参考文献：
  名称：

  4'- C-酰化胸苷的合成

  摘要：

  提出了两种朝向4' - C-酰基胸苷的合成途径。这些修饰的单核苷是2'-脱氧核糖核苷酸4' - C-自由基的前体。它们被转化为相应的3'- O -[（2-氰基乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺基] 3a-c，并通过固相合成掺入寡核苷酸中。通过X射线晶体结构分析揭示了一些修饰的核苷的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790720
• 作为产物：
  描述：

  3'-tert-butyldimethylsilylthymidine 5'-carboxaldehyde 、 苯基溴化镁 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[hydroxy(phenyl)methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4'- C-酰化胸苷的合成

  摘要：

  提出了两种朝向4' - C-酰基胸苷的合成途径。这些修饰的单核苷是2'-脱氧核糖核苷酸4' - C-自由基的前体。它们被转化为相应的3'- O -[（2-氰基乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺基] 3a-c，并通过固相合成掺入寡核苷酸中。通过X射线晶体结构分析揭示了一些修饰的核苷的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790720

文献信息

• Synthesis of 4′-<i>C</i>-Acylated Thymidines
  作者：Andreas Marx、Peter Erdmann、Martin Senn、Steffi Körner、Tobias Jungo、Mario Petretta、Petra Imwinkelried、Adrian Dussy、Klaus J. Kulicke、Ludwig Macko、Margareta Zehnder、Bernd Giese

  DOI：10.1002/hlca.19960790720

  日期：1996.10.30

  Two synthetic pathways towards 4′-C-acylthymidines are presented. These modified mononucleosides are precursors of the 2′-deoxyribonucleotide 4′-C-radical. They were converted into their corresponding 3′-O-[(2-cyanoethyl) N,N-diisopropylphosphoramidites] 3a–c and incorporated in oligonucleotides by solid-phase synthesis. The structure of some modified nucleosides was revealed by X-ray crystal-structure

  提出了两种朝向4' - C-酰基胸苷的合成途径。这些修饰的单核苷是2'-脱氧核糖核苷酸4' - C-自由基的前体。它们被转化为相应的3'- O -[（2-氰基乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺基] 3a-c，并通过固相合成掺入寡核苷酸中。通过X射线晶体结构分析揭示了一些修饰的核苷的结构。