(2S,3S,4R,5R)-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-octadecane-1,3-diol | 845521-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-octadecane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxyoctadecane-1,3-diol
• CAS: 845521-40-6
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃
• 分子量: 420.676
• InChiKey: GPDLAHUUVUDGBP-ATJLQDCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-octadecane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 、 乙二胺 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氰基磷酸二乙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 stevastelin B3
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B3和C3的全合成：Stevastelin B3的结构确认和Stevastelin C3的修订

  摘要：

  描述了stevastelin B3，stevastelin C3和stevastelin C3的5-脱氧衍生物（新型的13元环状双酚肽）的总合成。这项研究明确证实了拟议的Stevastelin B3的绝对结构，并揭示Stevastelin C3的结构是不正确的。通过全部合成，可以确定Stevastelin C3的正确结构是所提出结构的5-脱氧衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.121
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-((4S,5S)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexadecan-3-ol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-octadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B3和C3的全合成：Stevastelin B3的结构确认和Stevastelin C3的修订

  摘要：

  描述了stevastelin B3，stevastelin C3和stevastelin C3的5-脱氧衍生物（新型的13元环状双酚肽）的总合成。这项研究明确证实了拟议的Stevastelin B3的绝对结构，并揭示Stevastelin C3的结构是不正确的。通过全部合成，可以确定Stevastelin C3的正确结构是所提出结构的5-脱氧衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.121

文献信息

• Total Synthesis of Stevastelins: Structure Confirmation of Stevastelins B and B3, and Structure Revision of Stevastelin C3
  作者：Kazuo Kurosawa、Keigo Matsuura、Toshihiko Nagase、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.79.921

  日期：2006.6

  peptide and subsequent macrolactamization gave stevastelin B. Stevastelins C3 and B3 were also synthesized by a similar way. The direct comparison of synthetic stevastelins with natural compounds revealed that the synthetic stevastelins B and B3 are identical to the natural products, confirming the proposed structures. However, the synthetic stevastelin C3 was found to not be identical with the natural

  描述了 stevastelin B、B3、C3 和 stevastelin C3 的 5-脱氧衍生物、从 L-quebrachitol 开始的新型环状缩酚和氨基酸的全合成。将两个甲基立体选择性地引入 L-栎醇，然后通过 Baeyer-Villiger 反应对环己烷环进行区域选择性裂解，有效地提供了甜菊素的脂肪酸部分。肽的引入和随后的大环内酰胺化产生了stevastelin B。Stevastelin C3 和B3 也通过类似的方式合成。合成 stevastelins 与天然化合物的直接比较表明，合成 stevastelins B 和 B3 与天然产物相同，证实了所提出的结构。然而，发现合成的 stevastelin C3 与天然产物不同。为了阐明 stevastelin C3 的结构，进行了天然产物的降解，以表明天然产物可能是所提出结构的 5-脱氧衍生物。因此，制备了脂肪酸部分的5-脱氧衍生物并将其转化为大环。合成的